1-(2-methylallyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-2-enyl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: AJANXQCGJKPMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(2-methylallyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在cux（X = Cl，I）存在下，在水中通过三组分反应合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  在CuX（X = Cl，I）存在下，烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃在水中的三组分反应以高收率提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑。这些反应不需要任何特殊的预防措施或存在还原剂。反应期间形成的双三唑可以有效地增强Cu（I）盐的催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440115

文献信息

• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。
• Mesoporous graphitic carbon nitride as a heterogeneous catalyst for photoinduced copper(<scp>i</scp>)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Sajjad Dadashi-Silab、Baris Kiskan、Markus Antonietti、Yusuf Yagci

  DOI：10.1039/c4ra09954k

  日期：——

  A new protocol for the photoinduced copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) was developed. The system utilizes mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-N3C4) as a heterogeneous photocatalyst to realize the in situ formation of the required copper(I) catalyst by reducing copper(II) species upon UV or sunlight irradiation. The efficiency of the system in regard to its ability to photoinitiate

  为光诱导的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）开发了一种新的协议。该系统利用介孔石墨碳氮化物（mpg-N 3 C 4）作为非均相光催化剂，通过还原铜（II）实现原位形成所需的铜（I）催化剂。）受到紫外线或阳光照射的物种。关于在不同溶剂中光引发各种脂族和芳族叠氮化物和炔烃的CuAAC的能力，研究了该系统的效率。光热法测量证实，反应速率取决于光强度以及连续或间歇照射。重要的是，由于光催化剂的非均质性质，mpg-C 3 N 4可以很容易地分离出来并在进一步的反应中重新使用，而不会失去活性。
• Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles<i>via</i>a three-component reaction in water in the presence of cux (X = Cl, I)
  作者：Zhong-Xia Wang、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570440115

  日期：2007.1

  Three-component reaction of alkyl halides, sodium azide and alkynes in water in the presence of CuX (X = Cl, I) afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. These reactions do not require any special precautions or existence of a reducing agent. The bistriazoles formed during the reaction can efficiently enhance the catalytic activity of the Cu(I) salts.

  在CuX（X = Cl，I）存在下，烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃在水中的三组分反应以高收率提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑。这些反应不需要任何特殊的预防措施或存在还原剂。反应期间形成的双三唑可以有效地增强Cu（I）盐的催化活性。