2-hydrazinyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: [5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]hydrazine
• 化学式: C₉H₇F₃N₄S
• 分子量: 260.243
• InChiKey: AJAWLDJBMAQJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 4-bromo-3-methyl-1-(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本文披露了一些化合物，例如在治疗高增殖性疾病如癌症的方法中有用，用于阻止癌细胞周期的方法，用于抑制癌细胞中谷胱甘肽合成的方法，以及用于药物中的相关化合物和用途。在某些实施例中，所述方法、用途和化合物参考了结构式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)的化合物，其中R1、L1、L2、Q、L3、R3、L4、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物对具有突变KRAS基因的癌症特别有效。

  公开号：

  WO2018102453A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-hydrazinyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本文披露了一些化合物，例如在治疗高增殖性疾病如癌症的方法中有用，用于阻止癌细胞周期的方法，用于抑制癌细胞中谷胱甘肽合成的方法，以及用于药物中的相关化合物和用途。在某些实施例中，所述方法、用途和化合物参考了结构式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)的化合物，其中R1、L1、L2、Q、L3、R3、L4、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物对具有突变KRAS基因的癌症特别有效。

  公开号：

  WO2018102453A1

文献信息

• Substituted pyrazole compounds and methods of using them for treatment of hyperproliferative diseases
  申请人：Bantam Pharmaceutical, LLC

  公开号：US11325903B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Disclosed are compounds useful, for example, in methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, methods of arresting the cell cycle in cancer cells, methods of inhibiting glutathione synthesis in cancer cells, and associated compounds for use and uses in medicaments. In certain embodiments, the methods, uses and compounds are provided with reference to compounds of the structural formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie), in which R1, L1, L2, Q, L3, R3, L4, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein are especially active against cancers having a mutant KRAS gene.

  本发明公开了一些化合物，例如用于治疗癌症等增殖过快疾病的方法、阻止癌细胞细胞周期的方法、抑制癌细胞谷胱甘肽合成的方法，以及相关化合物在药物中的用途和使用方法。在某些实施方案中，所述方法、用途和化合物参照结构式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）和（Ie）的化合物提供，其中R1、L1、L2、Q、L3、R3、L4、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物对具有突变 KRAS 基因的癌症特别有效。
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Bantam Pharmaceutical, LLC

  公开号：EP3548482A1

  公开（公告）日：2019-10-09
• Substituted Pyrazole Compounds and Methods of Using Them for Treatment of Hyperproliferative Diseases
  申请人：Bantam Pharmaceutical, LLC

  公开号：US20190345152A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Disclosed are compounds useful, for example, in methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, methods of arresting the cell cycle in cancer cells, methods of inhibiting glutathione synthesis in cancer cells, and associated compounds for use and uses in medicaments. In certain embodiments, the methods, uses and compounds are provided with reference to compounds of the structural formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie), in which R 1 , L 1 , L 2 , Q, L 3 , R 3 , L 4 , R 4 , L 5 , and R 5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein are especially active against cancers having a mutant KRAS gene.
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2018102453A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Disclosed are compounds useful, for example, in methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, methods of arresting the cell cycle in cancer cells, methods of inhibiting glutathione synthesis in cancer cells, and associated compounds for use and uses in medicaments. In certain embodiments, the methods, uses and compounds are provided with reference to compounds of the structural formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie), in which R1, L1, L2, Q, L3, R3, L4, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein are especially active against cancers having a mutant KRAS gene.

  本文披露了一些化合物，例如在治疗高增殖性疾病如癌症的方法中有用，用于阻止癌细胞周期的方法，用于抑制癌细胞中谷胱甘肽合成的方法，以及用于药物中的相关化合物和用途。在某些实施例中，所述方法、用途和化合物参考了结构式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)的化合物，其中R1、L1、L2、Q、L3、R3、L4、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物对具有突变KRAS基因的癌症特别有效。