5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 10445-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 10445-04-2
• 化学式: C₉H₆F₃N₃S
• mdl: MFCD06761683
• 分子量: 245.228
• InChiKey: IKOYAQXGLSFYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  348.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-benzylidene-thiosemicarbazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物的合成和评价，以开发为广谱抗生素。

  摘要：

  病原细菌中抗生素耐药性的现实性和强度要求快速开发新的抗菌药物。在细菌中，反翻译是挽救翻译过程中被捕获的核糖体的主要质量控制机制。因为反式翻译是在真核生物中不存在，但必须避免核糖体失速，因此对细菌生存所必需的，它是无论是对新型抗生素或改善已在使用中的蛋白质合成抑制剂的活性有希望的靶点。恶二唑衍生物对大量细菌显示出很强的杀菌活性，但它们对反式翻译最近受到质疑。在这项工作中，合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物和类似物，并评估了它们作为抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌株的抗菌剂的效率。尽管在这些分子中观察到的抗菌作用强，事实证明，他们并不针对反式翻译体内，但他们肯定对其他细胞途径起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115097

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2018102453A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Disclosed are compounds useful, for example, in methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, methods of arresting the cell cycle in cancer cells, methods of inhibiting glutathione synthesis in cancer cells, and associated compounds for use and uses in medicaments. In certain embodiments, the methods, uses and compounds are provided with reference to compounds of the structural formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie), in which R1, L1, L2, Q, L3, R3, L4, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein are especially active against cancers having a mutant KRAS gene.

  本文披露了一些化合物，例如在治疗高增殖性疾病如癌症的方法中有用，用于阻止癌细胞周期的方法，用于抑制癌细胞中谷胱甘肽合成的方法，以及用于药物中的相关化合物和用途。在某些实施例中，所述方法、用途和化合物参考了结构式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)的化合物，其中R1、L1、L2、Q、L3、R3、L4、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物对具有突变KRAS基因的癌症特别有效。
• 2-(4-三氟甲基苯基)-6-二茂铁基-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的制备方法
  申请人：张家港贸安贸易有限公司

  公开号：CN107501348A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本申请公开了一种2‑(4‑三氟甲基苯基)‑6‑二茂铁基‑咪唑并[2,1‑b]‑1,3,4‑噻二唑的制备方法，包括步骤：将2‑氨基‑5‑(4‑三氟甲基苯基)‑1,3,4‑噻二唑、α‑溴‑乙酰基二茂铁和乙醇搅拌混合；将混合液置于微波炉内，进行微波辐射；α‑溴‑乙酰基二茂铁反应完全后，进行微波反应；向反应液中加水，再用饱和碳酸钠溶液调节反应液pH至7～8；抽滤，用水洗涤滤饼，干燥得到粗品；用DMF重结晶得到目标产物。本发明合成方法采用微波辅助合成反应，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了反应效率。
• Microwave-assisted synthesis of some novel fluorinated pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing 1,3,4-thiadiazole as potential antitumor agents
  作者：Xin Jian Song、Yu Shao、Xing Gao Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.012

  日期：2011.9

  A facile microwave-assisted procedure for synthesis of novel fluorinated pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing 1,3,4-thiadiazole is described. This protocol presented such advantages as short reaction time, high yields, simple purification and environmentally benign procedures. Their antitumor activities were evaluated against HL-60 by an MTT assay. The preliminary results indicated that

  描述了一种简便的微波辅助方法，用于合成含有1,3,4-噻二唑的新型氟化吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物。该方案具有反应时间短，产率高，纯化简单和对环境无害的优点。通过MTT试验评估了它们对HL-60的抗肿瘤活性。初步结果表明，某些标题化合物比阿霉素（DOX）表现出更强的抗肿瘤抑制活性。
• Ferrocenyl imidazolo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles: A microwave-assisted catalyst-free synthesis, characterization, and biological activities
  作者：Yuting Liu、Lan Yang、Dawei Yin

  DOI：10.1177/1747519820939906

  日期：2021.5

  substrates under microwave-assisted and catalyst-free conditions. The structures are characterized by infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and elemental analysis. Compared with conventional methods, the present protocol has the advantages of being rapid, efficient, environmentally friendly, and low cost. The results of biological activity studies

  二茂铁咪唑并[2,1- b在微波辅助和无催化剂条件下，以2-氨基-5-取代的1,3,4-噻二唑和α-溴乙酰基二茂铁为底物合成] -1,3,4-噻二唑。该结构的特征在于红外，1H核磁共振，13C核磁共振，质谱和元素分析。与常规方法相比，本协议具有快速，高效，环境友好，成本低廉的优点。生物学活性研究的结果表明，该产物显示出比2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑更好的活性。R =苯基的化合物的生物活性优于烷基的化合物。在芳基部分具有吸电子基团的化合物显示出增加的生物活性。
• Synthesis and properties of <i>m</i> -ferrocenylbenzoylthiadiazole derivatives
  作者：Biao Li、Xinju Zhu、Yuan Guo、Ya-Ping Ren、Zhao-Dong Jia、Jing-Na Wei、Dong-Xia Fu、Yan Xu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1002/aoc.4265

  日期：2018.4

  A series of m‐ferrocenylbenzoylthiadiazole compounds, namely FcL1–FcL7, were synthesized using 3‐ferrocenylbenzoic acid and 2‐amino‐5‐aryl‐1,3,4‐thiadiazole as raw materials. These compounds were characterized using infrared and NMR spectroscopies and elemental analysis. The crystal structure of FcL7 was determined using X‐ray diffraction. The electrochemical behaviors of FcL1–FcL7 revealed that the

  一系列的米-ferrocenylbenzoylthiadiazole化合物，即FCL 1 -FcL 7，使用3- ferrocenylbenzoic酸和2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑为原料合成的。使用红外和NMR光谱以及元素分析对这些化合物进行表征。使用X射线衍射确定FcL 7的晶体结构。FcL 1 –FcL 7的电化学行为表明，电极表面的氧化还原反应可通过单电子机制逆转。同样，FcL 1 –FcL 7表现出对Pb 2+和Zn 2+的某些氧化还原反应。而且，FcL5 –FcL 7在抗癌活性测试中显示出对人食道癌细胞的良好抑制作用。