1-benzyl-1-cyclopropylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-cyclopropylurea
• 英文别名: 1-Benzyl-1-cyclopropylurea
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: AJBQBFRIECUJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-benzyl-1-cyclopropylurea 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到3-benzyl-3,6-dihydro-1H-1,3-diazepine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用临时导向基团策略的氨基环丙烷的羰基化 C-C 键活化

  摘要：

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08973
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N-环丙基苄胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以37%的产率得到1-benzyl-1-cyclopropylurea
  参考文献：
  名称：

  Capture–Collapse Heterocyclization: 1,3-Diazepanes by C–N Reductive Elimination from Rhodacyclopentanones

  摘要：

  Rhodacydopentanones derived from carbonylative C-C activation of cyclopropyl ureas can be "captured" by pendant nucleophiles prior to "collapse" to 1,3-diazepanes. The choice of N-substituent on the cyclopropane unit controls the oxidation level of the product, such that C4-C5 unsaturated or saturated systems can be accessed selectively.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07046