4-methyl-N-[(1R)-(E)-1-methyl-3-phenylallyl]-4-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1R)-(E)-1-methyl-3-phenylallyl]-4-benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: AJBSNCHHQHNTOK-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-phenylbut-3-ene 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到4-methyl-N-[(1R)-(E)-1-methyl-3-phenylallyl]-4-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化胺级联加成到二炔烯：1,2-二氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  本文报道了利用金催化的分子间胺级联加成至二炔-烯通过形式[3+2+1]方式合成1,2-二氢吡啶的第一个例子，表现出良好的产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305409

文献信息

• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。
• Gold(I)-Catalyzed Stereoconvergent, Intermolecular Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Kristina L. Butler、Michele Tragni、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201201584

  日期：2012.5.21

  Gold and silver: A 1:2 mixture of [(S)‐1}(AuCl)2] and AgBF4 catalyzes the enantioselective hydroamination of chiral, racemic 1,3‐disubstituted allenes with N‐unsubstituted carbamates to form N‐allylic carbamates in good yield, with high regio‐ and diastereoselectivity, and up to 92 % ee (see scheme, Cbz=benzyloxycarbonyl).

  金和银：[( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。
• Gold‐Catalyzed Amine Cascade Addition to Diyne‐Ene: Enantioselective Synthesis of 1,2‐Dihydropyridines
  作者：Jingwen Wei、Yangyang Xing、Xiaohan Ye、Bao Nguyen、Lukasz Wojtas、Xin Hong、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202305409

  日期：2023.8

  The first example of 1,2-dihydropyridine synthesis through a formal [3+2+1] fashion utilizing gold-catalyzed intermolecular amine cascade addition to diyne-ene is reported herein, exhibiting good yield and excellent enantioselectivity.

  本文报道了利用金催化的分子间胺级联加成至二炔-烯通过形式[3+2+1]方式合成1,2-二氢吡啶的第一个例子，表现出良好的产率和优异的对映选择性。