N-methoxy-N-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AJFLVLRCXDSYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 N-methoxy-N-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide 在 methyllithium lithium bromide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以93%的产率得到(3E,5E)-1-Chloro-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代甲基锂与Weinreb酰胺的化学选择加成反应合成α，β-不饱和α'-卤代酮

  摘要：

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。

  DOI：

  10.1021/jo401236t
• 作为产物：
  描述：

  3-Styryl-acryloylchlorid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到N-methoxy-N-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and environmentally benign preparation of Weinreb amides in the biphasic system 2-MeTHF/water

  摘要：

  在 2-MeTHF/ 水的双相介质中，实现了从酸性卤化物开始的 Weinreb 酰胺的直接无色谱制备。由于 2-MeTHF 与水（实际上）不相溶，因此在整个制备过程中完全避免了使用任何污染性有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra41262h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C
  作者：Caroline Souris、Frédéric Frébault、Ashay Patel、Davide Audisio、K. N. Houk、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ol401226y

  日期：2013.7.5

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Highly efficient and environmentally benign preparation of Weinreb amides in the biphasic system 2-MeTHF/water
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c3ra41262h

  日期：——

  A straightforward chromatography-free preparation of Weinreb amides starting from acid halides has been achieved in the biphasic medium 2-MeTHF/water. Analytically pure compounds were isolated in excellent yields simply after removal of 2-MeTHF, which absolutely avoids the use of any contaminant organic solvent within the whole process due to its (practically) immiscibility with water.

  在 2-MeTHF/ 水的双相介质中，实现了从酸性卤化物开始的 Weinreb 酰胺的直接无色谱制备。由于 2-MeTHF 与水（实际上）不相溶，因此在整个制备过程中完全避免了使用任何污染性有机溶剂。