anti-4-(1-hydroxyheptyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-4-(1-hydroxyheptyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AJGOOTBEFVEUNN-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 4-bromomethyl-1,3-dioxol-2-one 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 anti-4-(1-hydroxyheptyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one 、 syn-4-(1-hydroxyheptyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Useful Synthetic Equivalent of a Hydroxyacetone Enolate

  摘要：

  Indium promoted allyiation of carbonyl compounds with 4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one diastereoselectively affords and-alpha,beta-dihydroxyketones, protected as enol carbonates. These initial products can be deprotected to free dihydroxyketones or transformed under mild conditions Into the corresponding cyclic carbonates, which constitutes a useful approach to hydroxyacetone aldois.

  DOI：

  10.1021/ol2019357

文献信息

• A Useful Synthetic Equivalent of a Hydroxyacetone Enolate
  作者：Miljan Bigovic、Veselin Maslak、Zorana Tokic-Vujosevic、Vladimir Divjakovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol2019357

  日期：2011.9.2

  Indium promoted allyiation of carbonyl compounds with 4-(bromomethyl)-1,3-dioxol-2-one diastereoselectively affords and-alpha,beta-dihydroxyketones, protected as enol carbonates. These initial products can be deprotected to free dihydroxyketones or transformed under mild conditions Into the corresponding cyclic carbonates, which constitutes a useful approach to hydroxyacetone aldois.