1-phenyl-4-acetyl-4-methyl-1-hexen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-acetyl-4-methyl-1-hexen-5-one
• 英文别名: 3-cinnamyl-3-methylpentane-2,4-dione；3-methyl-3-(3-phenyl-allyl)-pentane-2,4-dione；3-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: AJIVBQVWXZGGFG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到1-phenyl-4-acetyl-4-methyl-1-hexen-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用高效连续流动系统的绿色和可扩展钯碳催化的辻-托斯特偶联反应

  摘要：

  烯丙基化合物和各种亲核试剂之间的第一个连续流动的Tsuji-Trost偶联反应仅在大约20分钟内成功实现。单程通过充满钯碳 (Pd/C) 的墨盒需要 40 秒。使用 H-cube ThalesNano 技术设计了两种方法，能够以高生产率高效生产克级增值化合物。在优化条件下，筒式催化剂可连续使用 60 分钟，反应性不会降低。大量的底物和亲核试剂成功地提交给标准方法，具有良好的收率和生产力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601311

文献信息

• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。
• Allylic substitution in water catalyzed by amphiphilic resin-supported palladium-phosphine complexes
  作者：Hiroshi Danjo、Daiki Tanaka、Tamio Hayashi、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00883-2

  日期：1999.12

  New amphiphilic resin-supported triarylphosphines PEP (1) were designed and prepared on polyethylene glycol-polystyrene graft copolymer (PEG-PS). Palladium complexes of 1, Pd(PEP)2 (4) and Pd(PEP) (5), catalyzed allylic alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (6) and cinnamyl acetate (7) with various nucleophiles including 1,3-dicarbonyl compounds, amino acids, sodium azide, and sodium sulfinate

  在聚乙二醇-聚苯乙烯接枝共聚物（PEG-PS）上设计并制备了新型的两亲树脂负载的三芳基膦PEP（1）。1，Pd（PEP）2（4）和Pd（PEP）（5）的钯配合物，3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯（6）和乙酸肉桂酯（7）的烯丙基烷基化反应亲核试剂，包括1,3-二羰基化合物，氨基酸，叠氮化钠和亚磺酸钠，可定量获得相应的烯丙基取代产物在水中的产率。
• Green and Scalable Palladium-on-Carbon-Catalyzed Tsuji-Trost Coupling Reaction Using an Efficient and Continuous Flow System
  作者：Clément Cazorla、Muriel Billamboz、Hervé Bricout、Eric Monflier、Christophe Len

  DOI：10.1002/ejoc.201601311

  日期：2017.2.10

  continuous flow Tsuji-Trost coupling reaction between allylic compounds and various nucleophiles was successfully achieved within only ca. 40 s during the single-pass through a cartridge filled with palladium on carbon (Pd/C). Two methods have been designed using the H-cube ThalesNano technology and enable the efficient production of add-valued compounds in the gramm-scale with high productivity. Under

  烯丙基化合物和各种亲核试剂之间的第一个连续流动的Tsuji-Trost偶联反应仅在大约20分钟内成功实现。单程通过充满钯碳 (Pd/C) 的墨盒需要 40 秒。使用 H-cube ThalesNano 技术设计了两种方法，能够以高生产率高效生产克级增值化合物。在优化条件下，筒式催化剂可连续使用 60 分钟，反应性不会降低。大量的底物和亲核试剂成功地提交给标准方法，具有良好的收率和生产力。