pyrrole-2-carboxaldehyde N-acetylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrole-2-carboxaldehyde N-acetylhydrazone
• 英文别名: N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)acetamide
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD03379640
• 分子量: 151.168
• InChiKey: AJJIQZXDRMEOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-2-carboxaldehyde N-acetylhydrazone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 乙酰肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyrrole-2-carboxaldehyde N-acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼和2-溴-2乙酯合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)-2,2-二氟丙酸乙酯,2-二氟乙酸酯

  摘要：

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201035

文献信息

• Ianelli, Sandra; Nardelli, Mario; Pelizzi, Corrado, Gazzetta Chimica Italiana, <hi>1985</hi>, vol. 115, # 7, p. 375 - 384
  作者：Ianelli, Sandra、Nardelli, Mario、Pelizzi, Corrado

  DOI：——

  日期：——
• Ianelli, Sandra; Nardelli, Mario; Pelizzi, Corrado, Gazzetta Chimica Italiana, <hi>1985</hi>, vol. 115, # 12, p. 715 - 722
  作者：Ianelli, Sandra、Nardelli, Mario、Pelizzi, Corrado

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• Synthesis of Ethyl 3‐(1‐Acetyl‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐4‐yl)‐2,2‐difluoropropanoate from <i>N</i> ‐Allyl‐ <i>N</i> ′‐benzylideneacetohydrazide and Ethyl 2‐Bromo‐2,2‐difluoroacetate
  作者：Yi Liu、Wenjing Zhu、Xiao Yu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Yacong Wang、Chengcai Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201035

  日期：2022.12.20

  A route for cyclization reaction of N-allyl-N′-benzylideneacetohydrazide and ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate to synthesize 3-(1-acetyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2,2-difluoropropanoate has been developed. This methodology features mild reaction conditions and good functional group tolerance, providing a direct approach for the preparation of dihydropyrazoles.

  N-烯丙基-N'-亚苄基乙酰肼与2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯环合合成3-(1-乙酰基-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-4-)的路线yl)-2,2-二氟丙酸酯已被开发出来。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，为二氢吡唑的制备提供了直接途径。