三乙酰氧基硼 | 4887-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙酰氧基硼
• 英文名称: triacetoxyborane
• 英文别名: boron triacetate；triacetyl borate；boron acetate；boric acid triacetate；Triacetoxyboron；diacetyloxyboranyl acetate
• CAS: 4887-24-5
• 化学式: C₆H₉BO₆
• mdl: MFCD07783146
• 分子量: 187.945
• InChiKey: KWZWNVAHEQHCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  209.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰氧基硼 在 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扎布沙星的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种扎布沙星的制备方法，该制备方法包括：将式Ⅰ所示的主环螯合物和式Ⅱ所示的侧链在非质子性溶剂中发生反应后，脱除螯合部分，生成式Ⅲ所示的中间体，将式Ⅲ所示的中间体脱除保护基，生成扎布沙星的方法，本发明提供的工艺路线制得的扎布沙星不需要进一步纯化，收率高，纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108570061B
• 作为产物：
  描述：

  boron trioxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 三乙酰氧基硼
  参考文献：
  名称：

  Schuetzenberger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1861, vol. 53, p. 538

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[acetyl(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparing the use of 2-methylenenapthyl, 4-methoxybenzyl, 3,4-dimethoxybenzyl and 2,4,6-trimethoxybenzyl as N–H protecting groups for p-tolyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glucosides

  摘要：

  A hurdle in glycosylation reactions of 2-acetamido glycosyl donors is the formation of a stable and unreactive oxazoline that decreases the yield of these reactions significantly. As an effort to prevent oxazoline formation during glycosylation reactions, we protected the N-H of the acetamido group within a 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucoside with one of four different protecting groups. These groups were either 2-methylenenapthyl, 4-methoxybenzyl, 3,4-dimethoxybenzyl or 2,4,6-trimethoxybenzyl. The resulting N-alkylacetamides were then used in glycosylation reactions with ethanol as a model acceptor. We observed that the ethyl glycosides obtained in each case were obtained with exclusive 3-selectivity without the formation of oxazoline sideproducts. The resulting products were then used to screen conditions for protecting group removal. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.026

文献信息

• An Efficient Synthesis of Amides and Esters via Triacyloxyboranes
  作者：Zhongping Huang、John Reilly、Ronald Buckle

  DOI：10.1055/s-2007-973890

  日期：2007.4

  is used to activate carboxylic acids to generate triacyloxyboranes. The triacyloxyboranes can be effectively reacted with various nucleophiles including alkylamines, arylamines, hydrazides, alcohols and phenols at reflux in toluene to provide the corresponding amides and esters in excellent yield. Aliphatic carboxylic acids are selectively esterified in the presence of aromatic carboxylic acids under

  硼烷-四氢呋喃络合物或硼烷-甲基-硫化物络合物用于活化羧酸以生成三酰氧基硼烷。三酰氧基硼烷可以与包括烷基胺、芳胺、酰肼、醇和酚在内的各种亲核试剂在甲苯中回流反应，以优异的收率提供相应的酰胺和酯。在芳族羧酸的存在下，在硼烷条件下，脂肪族羧酸被选择性地酯化。
• Synthesis of the angular furanoxanthone, deoxydehydropsorospermin methyl ether (5,10-dimethoxy-2-isopropenyl-6<i>H</i>-furo[2,3-<i>c</i>]xanthen-6-one)
  作者：Ralph T. Scannell、Robert Stevenson

  DOI：10.1002/jhet.5570230338

  日期：1986.5

  The angular isopropenylfuranoxanthone heterocyclic system, on which the anti-leukemic natural product psorospermin is based, is synthesized by the reaction of cuprous isopropenylacetylide with 4-bromo-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone.

  异丙烯基亚硫酸铜与4-溴-1,5-二甲氧基-3-羟基蒽酮的反应合成了角化异丙烯基呋喃酮蒽杂环体系，抗白血病天然产物psorospermin以此为基础。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Reilly Michael

  公开号：US20070232804A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于该过程的硼酸酯化合物。
• Synthesis, photophysical and solvatochromic properties of diacetoxyboron complexes with curcumin derivatives
  作者：Heng Lyu、Dan Wang、Lian Cai、Dun-Jia Wang、Xiao-Ming Li

  DOI：10.1016/j.saa.2019.05.031

  日期：2019.9

  spectroscopy in different solvents and solid state. It was observed that their fluorescence spectra yielded a blue to yellow-green emission in solution and emitted a yellow to red emission in solid state. Especially, the complex 3b displayed the strongest emission and the highest quantum efficiency (Φu = 0.98) in toluene among these complexes. The CIE coordinate of the complex 3b in solid state was positioned

  设计并合成了五个新的β-二酮结合姜黄素部分的二乙酰氧基硼配合物。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们在不同溶剂和固态下的光物理行为。观察到它们的荧光光谱在溶液中产生蓝至黄绿色发射，而在固态下发射黄至红色发射。尤其是，该复合物3b中显示的最强发射和最高量子效率（Φ û  = 0.98）在这些配合物中的甲苯。复杂3b的CIE坐标处于固态时，其处于色度图的理想红色区域。这些配合物的最大发射显示出大的波长偏移，并且斯托克斯偏移随着溶剂极性的增加而增加。利用Lippert-Mataga方程也可以估算出基态和激发态之间的偶极矩差。同时，通过循环伏安法计算了它们的HOMO，LUMO能级和能带隙。
• Synthesis of Bicyclic Boron Heterocycles Containing [1,3,4,2]Oxadiazaborole and [1,3,2]Oxazaborine
  作者：Antigoni Kotali、Anna Maniadaki、Elvira Kotali、Philip Harris、Ewa Różycka-Sokołowska、Piotr Bałczewski、John Joule

  DOI：10.1055/s-0035-1562610

  日期：——

  generated in situ, reacts with various 3-(2-acyl­hydrazono)-2-(2-phenylhydrazono)butanoic acids to give 4-acetoxy-2-aryl-8-methyl-6-oxo-7-phenylhydrazono-2H,4H,6H,7H,8H-[1,3,4,2]oxa­diazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborines in good yields. These derivatives represent a class of new zwitterionic, tetrahedral boron heterocycles. X-ray single-crystal analyses of one of the starting (acylhydrazono)butanoic acids

  摘要 原位生成的三乙酸硼与各种3-（2-酰基hydr基）-2-（2-苯基hydr基）丁酸反应生成4-乙酰氧基-2-芳基-8-甲基-6-氧代-7-苯基hydr基-2 H，4 H，6 H，7 H，8 H- [1,3,4,2]草二氮杂硼硼[2,3- b ] [1,3,2]草氮杂萘灵，收率良好。这些衍生物代表一类新的两性离子四面体硼杂环。报道了一种起始（酰基hydr基）丁酸以及一种杂环硼产物的X射线单晶分析。 原位生成的三乙酸硼与各种3-（2-酰基hydr基）-2-（2-苯基hydr基）丁酸反应生成4-乙酰氧基-2-芳基-8-甲基-6-氧代-7-苯基hydr基-2 H，4 H，6 H，7 H，8 H- [1,3,4,2]草二氮杂硼硼[2,3- b ] [1,3,2]草氮杂萘灵，收率良好。这些衍生物代表一类新的两性离子四面体硼杂环。报道了一种起始（酰基hydr基）丁酸以及一种杂环硼产物的X射线单晶分析。