(E)-N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide
• 英文别名: (1E)-1-(benzenesulfonyl)-N-phenylmethoxymethanimidoyl cyanide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: AJKRWHPLFDZFPC-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 Eosin Y 、 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (tetrahydrofuran-2-yl)(2H-tetrazol-5-yl)methanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Incorporation of an Oxime Ether Functional Group at Inert C(sp³)–H Bonds via HAT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03300
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043

文献信息

• Vicinal difunctionalization of alkenes by four-component radical cascade reaction of xanthogenates, alkenes, CO, and sulfonyl oxime ethers
  作者：Shuhei Sumino、Takahide Fukuyama、Mika Sasano、Ilhyong Ryu、Antoine Jacquet、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.3762/bjoc.15.176

  日期：——

  Four-component coupling reactions between xanthogenates, alkenes, CO, and sulfonyl oxime ethers were studied. In the presence of hexabutylditin, working as a propagating radical reagent, the chain reaction proceeds, as expected, taking into account reagents polarities, affording the corresponding functionalized α-keto oximes. Although yields are modest, this rare one-pot four-component process is easy

  研究了黄原酸酯，烯烃，CO和磺酰肟醚之间的四组分偶联反应。在六丁基二锡的作用下，作为繁殖的自由基试剂，考虑到试剂的极性，按预期进行链式反应，得到相应的官能化的α-酮肟。尽管收率不高，但是这种罕见的一锅四组分工艺很容易进行，所得到的具有多种功能的化合物具有进一步加工的潜力。
• [EN] BICYCLIC ALKYL COMPOUNDS AND SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALKYLE BICYCLIQUE ET SYNTHÈSE
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089170A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Disclosed herein are compounds of the general Formula (I), and methods of synthesizing a substituted bicyclo[1.1.1]pentane using a Group VII or Group IX transition metal compound.

  本文披露了一般化学式（I）的化合物，以及使用第七族或第九族过渡金属化合物合成取代的双环[1.1.1]戊烷的方法。
• [EN] PROPELLANE DERIVATES AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROPELLANE ET SYNTHÈSE
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015134710A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed herein are compounds of the general Formula (I), and methods of synthesizing substituted bicyclo[1.1.1 jpentanes. The synthetic methods described herein use a [1.1.1]propellane, a Group VIII transition metal compound, a hydride source and a reagent that can contribute a substituent to form a substituted bicycIo[1.1.1 ]pentane, such as a compound of the general Formula (I).

  本文披露了通式(I)的化合物及其合成取代的双环[1.1.1]戊烷的方法。本文所描述的合成方法使用[1.1.1]丙烷、第VIII族过渡金属化合物、氢化源和可提供取代基以形成取代的双环[1.1.1]戊烷的试剂，例如通式(I)的化合物。
• Electrophotochemical Ce-Catalyzed Ring-Opening Functionalization of Cycloalkanols under Redox-Neutral Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Zhaoliang Yang、Dali Yang、Jianye Zhang、Chenyu Tan、Jiajun Li、Shengchun Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c05520

  日期：2022.8.3

  alcohols is gaining increasing interest in organic synthesis and biomass conversion. In particular, the development of redox-neutral catalytic methods with cheap catalysts and clean energy is of utmost interest. In this work, we report a versatile redox-neutral method for the ring-opening functionalization of cycloalkanols by electrophotochemical (EPC) cerium (Ce) catalysis. The EPC-Ce-enabled catalysis

  醇中 C-C 键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质转化中越来越受到关注。特别是开发具有廉价催化剂和清洁能源的氧化还原中性催化方法是最受关注的。在这项工作中，我们报告了一种通用的氧化还原中性方法，用于通过电光化学 (EPC) 铈 (Ce) 催化对环烷醇进行开环功能化。启用 EPC-Ce 的催化允许切割具有不同环尺寸的环烷醇，同时耐受广泛的官能团。值得注意的是，在氯化物作为抗衡阴离子和电解质存在的情况下，该方案选择性地导致形成 C-CN、C-C、C-S 或 C-肟键，而不是在 β-断裂后形成 C-卤化物键。初步机理研究表明，氧化还原活性 Ce 催化剂可以通过电氧化和光还原来调节，从而避免使用外部氧化剂。光谱表征（循环伏安法、UV-vis、电子顺磁共振和 X 射线吸收精细结构）表明了这种转化的 Ce(III)/Ce(IV) 催化途径，其中涉及 Ce(IV)-醇盐.
• Bicyclic alkyl compounds and synthesis
  申请人：Kalyra Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10189780B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Disclosed herein are compounds of the general Formula (I), and methods of synthesizing a substituted bicyclo[1.1.1]pentane using a Group VII or Group IX transition metal compound.

  本文公开了通式 (I) 的化合物，以及使用 VII 族或 IX 族过渡金属化合物合成取代的双环[1.1.1]戊烷的方法。