三仲丁基硼酸酯 | 22238-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 三仲丁基硼酸酯
• 英文名称: tri-sec-butylborate
• 英文别名: boron tri-sec-butoxide；tri-sec.-butyl borate；tri(sec-butyl)borate；tri-sec-butoxyborane；tri-sec-butyl borate；tri(2-butyl) borate；tributan-2-yl borate
• CAS: 22238-17-1
• 化学式: C₁₂H₂₇BO₃
• 分子量: 230.156
• InChiKey: MOFPNEADTSBYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.25°C (estimate)
• 密度：
  0.8360 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三仲丁基硼酸酯 在 三氯化硼 作用下， 生成 bis(3-butyloxy)chloroborane
  参考文献：
  名称：

  346.氯硼酸二烷基酯的制备和稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001768
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 三仲丁基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  三异丙醇硼B（O i Pr）3化学选择性还原醛和酮的新方法：与三乙醇硼B（OEt）3的比较

  摘要：

  描述了多种脂族和烯丙基α，β-不饱和醛和酮的化学选择性Meerwein-Ponndorf-Verley还原过程。该化学选择性还原由三异丙氧基硼B（O i Pr）3催化。还研究了醛和酮还原为相应醇的动力学，并测量了每种羰基化合物的速率常数。比较了在B（O i Pr）3存在下与在B（OEt）3存在下的每种羰基化合物的速率常数和还原产率。通过GC-MS分析作为还原产物的醇。发现使用B（OEt）的速率常数和酒精产率更高3（与B（O i Pr）3相比）。所提出的机理涉及六元过渡态，其中醇和羰基均与烷氧基硼催化剂的相同硼中心配位。 描述了在三异丙醇硼B（O i Pr）3存在下化学选择性Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原各种脂族和烯丙基α，β-不饱和醛和酮的方法。将结果与在B（OEt）3存在下获得的结果进行比较。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0116-1
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 三仲丁基硼酸酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,7-di(1-naphthyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Studies of 1,7- dinaphthyl Heptanoids and Their Metal Chelates

  摘要：

  本研究包括三种新的姜黄素类似物及其金属配合物的合成、表征、抗肿瘤和抗菌活性。姜黄素类似物及其金属配合物具有很强的抗肿瘤和抗菌活性，这激励我们开展了本项工作。新的姜黄素类似物分别为1,7-二(1-萘基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(1a)、1,7-二(2-甲氧基 1-萘基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮(1b)、1,7-二(2-羟基 1-萘基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮及其Cu(II)和Al(III)复合物，通过紫外光、红外光、1H NMR和质谱数据进行了合成和表征。利用台盼蓝排除法和琼脂孔扩散法分别研究了姜黄素类似物及其金属配合物的细胞毒性和抗菌能力。本研究表明，Cu(II)复合物显示了显著增强的细胞毒活性，而Al(III)复合物在抗菌活性方面则表现出最强活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/310245

文献信息

• Iodide ion promotion of benzyl chloride-borate ester carbonylation reactions
  作者：Howard Alper、Nathalie Hamel、James B. Woell、David J.H. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95072-x

  日期：1985.1

  Esters are isolated in fine yields from the rhodium(I) catalyzed reaction of benzyl chlorides with borate esters and carbon monoxide, in the presence of potassium iodide.

  在碘化钾存在下，苄基氯与硼酸酯和一氧化碳的铑（I）催化反应以高收率分离出酯。
• Synthesis of Thiophene and NO-Curcuminoids for Antiinflammatory and Anti-Cancer Activities
  作者：Mahera Ahmed、M. Khan、Kim Rainsford

  DOI：10.3390/molecules18021483

  日期：——

  In search of better NSAIDs four novel nitric oxide donating derivatives of curcumin (compounds 9a–d), and four thiophene curcuminoids (compounds 10a–c, 11) have been synthesised. The cytotoxic effects of these compounds along with the lead compound curcumin (7) and their effect on the production of the reactive oxygen species nitric oxide and pro-inflammatory cytokines IL-1β, TNF-α and chemokine CXCL-8 were evaluated using human monocytic THP-1 and colon adenocarcinoma CACO-2 cell lines. All of the nitric oxide donating curcuminoids 9a–d and the thiophene curcuminoids 10a–c and 11 were non-cytotoxic to THP-1 cells over a concentration range of 10-100 μM and compared with curcumin compounds 10b and 10c, were more toxic. In CACO-2 cells, 10b and 11 appeared to be non-toxic at 10 to 50 μM, whereas 10a and 10c were non-cytotoxic at 10 μM only. These results clearly indicate that the introduction of a nitroxybutyl moiety to curcumin and replacement of phenyl rings with thiophene units reduces the cytotoxic effect of the parent curcumin, whereas a methyl substituted thiophene increases the cytotoxic effects. In THP-1 cells, drugs 10a and 11 significantly decreased IL-1-β production at their non-cytotoxic concentrations, whereas, they did not decrease TNF-α production in CACO-2 cells. Compound 11 showed a significant decrease in CXCL-8 production.

  为了寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），合成了四种新型的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物（化合物9a-d）和四种噻吩姜黄素（化合物10a-c, 11）。使用人单核细胞THP-1和结肠腺癌CACO-2细胞系评估了这些化合物与领先化合物姜黄素（7）的细胞毒性效应，以及它们对活性氧物种一氧化氮和促炎细胞因子IL-1β、TNF-α和趋化因子CXCL-8产生的影响。所有的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物9a-d和噻吩姜黄素10a-c及11在10-100 μM浓度范围内对THP-1细胞均无细胞毒性，而与姜黄素化合物10b和10c相比，则具有更高的毒性。在CACO-2细胞中，10b和11在10至50 μM时似乎无毒，而10a和10c仅在10 μM时无细胞毒性。这些结果清晰表明，将一氧化氮基团引入姜黄素并用噻吩单元替换苯环可以降低母体姜黄素的细胞毒性，而甲基取代的噻吩则提高了细胞毒性。在THP-1细胞中，药物10a和11在其无细胞毒性浓度下显著降低了IL-1β的产生，而在CACO-2细胞中，则未降低TNF-α的产生。化合物11显示出CXCL-8产生的显著减少。
• Kinetics and rate constants for reactions associated with organoborane autoxidations
  作者：Peter B. Brindley、John C. Hodgson、Martin J. Scotton

  DOI：10.1039/p29790000045

  日期：——

  The thermal decomposition of the peroxides BunOOBBun2, (BunOO)2BBun, and (BusOO)2BBus occurs predominantly by a non-radical process with a low enthalpy and large negative entropy of activation. A minor homolytic decomposition was detected in vinyl acetate. The primary initiation, R3B + O2 [graphic omitted] radicals, was also investigated and ki was found to be 1.7 ± 0.2 × 10–5 for tri-s-butylborane;

  过氧化物Bu n OOBBu n 2，（Bu n OO）2 BBu n和（Bu s OO）2 BBu s的热分解主要通过具有低焓和大的活化负熵的非自由基过程发生。在乙酸乙烯酯中检测到轻微的均相分解。还研究了主要的引发剂R 3 B + O 2 [省略图示]基团，发现三叔丁基硼烷的k i为1.7±0.2×10 -5；三异丁基硼烷为0.9±0.1×10 –5，约。三环己基硼烷为6.8×10 –5 s –1。
• Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20110054018A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Optimal compositions of derivatives of 5-methyl-3(2H)-furanone compounds and phenylpropanoid polyketides related to inotilone, that exert biological response modification in health and disease, and their method of preparation, are disclosed. Methods of treating degenerative conditions stemming from over-expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) using these compositions are also disclosed.

  本发明公开了与伊诺酮相关的苯丙烷聚酮衍生物和5-甲基-3（2H）-呋喃酮化合物的最佳组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应修饰作用，并公开了它们的制备方法。还公开了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶（iNOS）过度表达引起的退行性疾病的方法。
• ——
  作者：V. V. Molchanov、V. V. Goidin、A. V. Golovin、Yu. B. Zolotovskaya、S. V. Bogdanov、A. M. Volodin

  DOI：10.1023/a:1019883219843

  日期：——

  The syntheses of triisopropyl borate and other boric acid esters under conditions of mechanochemical activation with the use of zeolite catalysts were found to be highly efficient. The proposed method exhibits the following advantages over known methods: short synthesis times, low energy consumption, higher yields of target products, and the absence of byproducts. The mechanism of the catalytic esterification of boric acid under conditions of mechanochemical activation is discussed.