5,5-dibenzyl-9-dibutylamino-5H-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,5-dibenzyl-9-dibutylamino-5H-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-6-one
• 英文别名: 5,5-Dibenzyl-9-(dibutylamino)naphtho[1,2-b][1]benzofuran-6-one；5,5-dibenzyl-9-(dibutylamino)naphtho[1,2-b][1]benzofuran-6-one
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₂
• 分子量: 541.733
• InChiKey: AJSXUHRFKZTOLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-1,2-dihydronaphthalen-2-one 、 N,N-二丁基间氨基苯酚 在 三氯化铁 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以36%的产率得到5,5-dibenzyl-9-dibutylamino-5H-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基苯并[ b ]萘[2,1 - d ]呋喃-6-一型荧光团的合成，X射线晶体结构和固态蓝色荧光

  摘要：

  新型固体发射苯并[ b ]萘[2,1 - d ]呋喃-6-型荧光团2a – 2c，具有π平面发色团骨架和位阻二烷基取代基（R =丁基，辛基和苄基） ）设计并易于合成。在环己烷和固态下，荧光量子产率（Φ）在2a – 2c之间几乎相同（Φ溶液=〜0.5，Φ固体=〜0.4）。有趣的是，荧光团2a在溶液和结晶状态下均显示出强烈的蓝色荧光发射。为了阐明二烷基取代基对固态光物理性质的影响，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，半经验分子轨道计算（AM1和INDO / S）以及X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.067

文献信息

• A facile synthesis of solid-emissive fluorescent dyes: dialkylbenzo[b]naphtho[2,1-d]furan-6-one-type fluorophores with strong blue and green fluorescence emission properties
  作者：Yousuke Ooyama、Toshiki Mamura、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.059

  日期：2007.8

  A new type of organic fluorophores, dialkylbenzo[b]naphtho[2,1-d]furan-6-one-type fluorophores, exhibiting strong blue and green emission in the solid state has been easily synthesized by an one-step reaction. The X-ray crystal structure demonstrated that the structural form with a chair-shape with the sterical hindered dialkyl substituents and the 9-dibutylamino group prevents the fluorophores from forming short intermolecular contacts and produces intense solid-state fluorescence emission. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.