1',2'-dihydro-1'-(methoxycarbonyl)spiro[1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-8,3'-3'H-indole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1',2'-dihydro-1'-(methoxycarbonyl)spiro[1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-8,3'-3'H-indole]
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: AJTCEWRUBSXUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-ylmethyl)-N-(2-iodophenyl)carbamate 在 silver orthophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1',2'-dihydro-1'-(methoxycarbonyl)spiro[1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-8,3'-3'H-indole]
  参考文献：
  名称：

  Xxx, Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 1, p. 192 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbon Centers. Exploratory Investigations of Intramolecular Heck Reactions of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated 2-Haloanilides and Analogues To Form Enantioenriched Spirocyclic Products
  作者：Atsuyuki Ashimori、Benoit Bachand、Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1021/ja980786p

  日期：1998.7.1

  Using Pd−BINAP as catalyst, a variety of enantioenriched 3,3-disubstituted oxindoles, indolines, and dihydrobenzofurans was prepared from (E)-α,β-unsaturated 2-haloaniline substrates (Table 5). With but one exception, cyclizations conducted in the presence of Ag3PO4 or 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (PMP) afforded opposite enantiomers of the spirocyclic product. Which HI acceptor results in highest enantioselection

  研究了手性二膦结构、催化剂生成方法、反应溶剂和 HI 清除剂对从 4 的不对称 Heck 环化形成富含对映体的 3,3-二取代 2-羟吲哚 5 的影响（方程式 1）。取决于 HI 清除剂是银盐还是碱性叔胺，使用 BINAP 的相同对映异构体可以以良好的选择性形成 5 的任一对映异构体。使用 Pd-BINAP 作为催化剂，从 (E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺底物制备了多种对映体富集的 3,3-二取代羟吲哚、二氢吲哚和二氢苯并呋喃（表 5）。除了一个例外，在 Ag3PO4 或 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下进行的环化提供了螺环产物的相反对映异构体。哪个 HI 受体导致最高的对映选择取决于底物。
• Xxx, Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 1, p. 192 - 192
  作者：Xxx

  DOI：——

  日期：——