(+/-)(3R,4S)-4-[2-(2-thienyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-[1R-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)(3R,4S)-4-[2-(2-thienyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-[1R-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(R)-hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4-(2-thiophen-2-yl-1,3-dithian-2-yl)oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆S₃
• 分子量: 482.643
• InChiKey: AJUPMARWDOKTCB-ZMYBRWDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)(3R,4S)-4-[2-(2-thienyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-[1R-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (+/-) (4R,5S)-6-methylen-7-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterolignanolides. Furo- and thieno-analogues of podophyllotoxin and thuriferic acid

  摘要：

  The conjugate addition-alkylation to 5H-furan-2-one followed by cyclization and controlled epimerizations have been applied to the synthesis of new furo- and thieno-lignan analogues. Podophyllotoxin and thuriferic acid heteroanalogues have been obtained by this methodology, as representative members of these families. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00271-x
• 作为产物：
  描述：

  2-thiophen-2-yl-[1,3]dithiane 、 2(5H)-呋喃酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)(3R,4S)-4-[2-(2-thienyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-[1S-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]tetrahydrofuran-2-one 、 (+/-)(3R,4S)-4-[2-(2-thienyl)-1,3-dithian-2-yl]-3-[1R-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterolignanolides. Synthesis of a new family of Thienolignanolides

  摘要：

  A new family of thienolignanolides has been synthesized by means of conjugate addition-alkylation of 5H-furan-2-one, followed by cyclization and controlled epimerizations. The applicability of this versatile methodology is extended to the preparation of heteroaromatic analogues of biologically relevant cyclolignanolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00116-6