hydrogen 4-thiopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hydrogen 4-thiopentanoate
• 英文别名: 4-thiopentanoic acid；4-thiovaleric acid；4-Sulfanylidenepentanoic acid
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: AJYHEURRTBLHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 hydrogen 4-thiopentanoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-thioacetylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403