(2-(pyridin-2’-yl)phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(pyridin-2’-yl)phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (2-(pyridin-2-yl)phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；(2-Pyridin-2-ylphenyl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；(2-pyridin-2-ylphenyl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃NO
• 分子量: 327.306
• InChiKey: AJZLCKVMGALPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(pyridin-2’-yl)phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-[2-(3-trifluoromethylphenyl)]phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以52%的产率得到(2-(pyridin-2’-yl)phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132

文献信息

• Benzyl bromides as aroyl surrogates in substrate directed Pd catalysed o-aroylation
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Srimanta Guin、Nilufa Khatun、Prakash R. Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c5ra03836g

  日期：——

  An oxidative cross-coupling between directing substrates and benzyl bromides leading to o-aroylation has been achieved using TBHP/NMO, and Pd(ii).

  直接给你结果：

  使用TBHP/NMO和Pd(ii)，实现了导向基质和苄溴化物之间的氧化交叉偶联，从而实现了o-芳酰化。

• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative CC Coupling in Water by Directed CH Bond Activation
  作者：Anis Tlili、Johannes Schranck、Jola Pospech、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301663

  日期：2013.6.10

  arenes bearing ortho‐directing groups (DG) in the presence of a ruthenium catalyst and aryl iodide is presented. The reaction is general for variously substituted aryl iodides to give ketones in moderate to good yields, and water serves as the solvent. The system is highly selective towards the mono‐carbonylative arylation by ortho CH functionalization. cod=cyclo‐1,5‐octadiene.

  首先，首先要介绍的是在钌催化剂和碘化芳基存在下带有邻位导向基团（DG）的芳烃的标题反应。该反应通常用于各种取代的芳基碘化物，以中等至良好的产率得到酮，并且水用作溶剂。该系统是朝向由单芳基化carbonylative高度选择性的邻位 Ç  ħ官能化。cod =环-1,5-辛二烯。
• Pyridine-directed carbon–carbon single bond activation: Rhodium-catalyzed decarbonylation of aryl and heteroaromatic ketones
  作者：Cole J. Wagner、Eric A. Salisbury、Erik J. Schoonover、Jacob P. VanderRoest、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153132

  日期：2021.6

  The decarbonylation of 2-pyridyl-substituted ketones via transition metal-catalyzed carbon–carbon bond activation provides ready access to a variety of biaryl compounds. The highly efficient and general method provides reliable decarbonylation of benzophenones including a range of functional groups and substitution patterns. The methodology has also proven highly efficient for heteroaromatic substrates

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。