(1E, 1'E)-2,2'-([2,2'-bipyridine]-5,5'-diyl)bis(N, N-dimethylethenamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1E, 1'E)-2,2'-([2,2'-bipyridine]-5,5'-diyl)bis(N, N-dimethylethenamine)
• 英文别名: 5,5’-bis(2-dimethylaminovinyl)-2,2’-bipyridine；5,5'-Bis(2-dimethylaminovinyl)-2,2'-bipyridine；(E)-2-[6-[5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylethenamine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄
• 分子量: 294.399
• InChiKey: AKISXVZRJFFPBQ-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E, 1'E)-2,2'-([2,2'-bipyridine]-5,5'-diyl)bis(N, N-dimethylethenamine) 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛的新合成途径及其在与反式1,2-二氨基环己烷的[3 + 3]环缩合中的应用。

  摘要：

  分两步制备2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛，方法是使用Bredereck试剂对5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶进行修饰，然后用高碘酸钠氧化裂解烯胺基。在该二醛与对映体纯的反式1,2-二氨基环己烷缩合后，已以优异的产率获得了大环[3 + 3]六席夫碱。它的还原产生了具有结合到大环结构中的三个联吡啶单元的大的大环六胺。

  DOI：

  10.1021/ol702612t
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 Bredereck 试剂 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以56.3%的产率得到(1E, 1'E)-2,2'-([2,2'-bipyridine]-5,5'-diyl)bis(N, N-dimethylethenamine)
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛的新合成途径及其在与反式1,2-二氨基环己烷的[3 + 3]环缩合中的应用。

  摘要：

  分两步制备2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛，方法是使用Bredereck试剂对5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶进行修饰，然后用高碘酸钠氧化裂解烯胺基。在该二醛与对映体纯的反式1,2-二氨基环己烷缩合后，已以优异的产率获得了大环[3 + 3]六席夫碱。它的还原产生了具有结合到大环结构中的三个联吡啶单元的大的大环六胺。

  DOI：

  10.1021/ol702612t

文献信息

• Towards covalent organic frameworks with predesignable and aligned open docking sites
  作者：Xiong Chen、Ning Huang、Jia Gao、Hong Xu、Fei Xu、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/c4cc01825g

  日期：——

  A strategy for the synthesis of covalent organic frameworks with open docking sites is developed. The docking sites are ordered on the channel walls and structurally predesignable for meeting various types of noncovalent interactions, thus opening a way towards designing supramolecular materials based on crystalline porous organic frameworks.

  开发了具有开放停靠位点的共价有机框架的合成策略。停靠位点在通道壁上排列有序，并且在结构上可预先设计用于满足各种类型的非共价相互作用，从而为通过结晶多孔有机骨架设计超分子材料开辟了道路。
• New Synthetic Path to 2,2‘-Bipyridine-5,5‘-dicarbaldehyde and Its Use in the [3+3] Cyclocondensation with <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclohexane
  作者：Jana Hodačová、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1021/ol702612t

  日期：2007.12.1

  groups with sodium periodate. On condensation of this dialdehyde with enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane, the macrocyclic [3+3] hexa Schiff base has been obtained in excellent yield. Its reduction has given large macrocyclic hexaamine having three bipyridine units incorporated into the macrocycle structure.

  分两步制备2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛，方法是使用Bredereck试剂对5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶进行修饰，然后用高碘酸钠氧化裂解烯胺基。在该二醛与对映体纯的反式1,2-二氨基环己烷缩合后，已以优异的产率获得了大环[3 + 3]六席夫碱。它的还原产生了具有结合到大环结构中的三个联吡啶单元的大的大环六胺。
• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。
• Designed Synthesis of Porphyrin-based Two-dimensional Covalent Organic Frameworks with Highly Ordered Structures
  作者：Xiong Chen、Jia Gao、Donglin Jiang

  DOI：10.1246/cl.150496

  日期：2015.9.5

  Porphyrins are representative functional π-systems; synthesizing their highly ordered structures is an established goal in chemistry. Here, we report the designed synthesis of a series of porphyrin-based covalent organic frameworks with highly ordered structures through polycondensation. The porphyrin-based frameworks exhibited high crystallinity, high porosity, and extended π-conjugation over the polyporphyrin sheets.

  卟啉是典型的功能性π系统；合成其高度有序的结构是化学中的一个既定目标。在此，我们报告了一系列基于卟啉的共价有机框架的设计合成，采用了聚缩合的方法，这些框架具有高度有序的结构。基于卟啉的框架表现出高晶体度、高孔隙率，以及在多卟啉片层上扩展的π共轭。