三唑甲基吲哚-3-乙酸 | 177270-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 三唑甲基吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2-<5-<<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>ethanoic acid
• 英文别名: Triazolomethyl-indole-3-acetic acid；Triazolomethylindole-3-acetic Acid；2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 177270-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: KACIHDPNKNLLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	<2-triethylsilyl-<5-<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>methanol	177270-93-8	C18H26N4OSi	342.516

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 <2-triethylsilyl-<5-<1-(1,2,4-triazolyl)>-methyl>-1H-indol-3-yl>methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到三唑甲基吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  MK-0462 吲哚乙酸代谢物的高效合成

  摘要：

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。

  DOI：

  10.1080/00397919608003552

文献信息

• An Efficient Synthesis of the Indole Acetic Acid Metabolite of MK-0462
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Leslie J. Street、Alex R. Guiblin、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1080/00397919608003552

  日期：1996.5

  Abstract A palladium-catalyzed coupling of iodoaniline 2 with bis-TES propargyl alcohol 3 gives indole-3-methanol 4b in 72% yield. Displacement of the hydroxy group of 4b by sodium cyanide followed by hydrolysis of the cyano group and desilylation provides the indole acetic acid metabolite, L-749,335 (1), of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462.

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。