三唑并[1,5-a]喹喔啉 | 13390-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 三唑并[1,5-a]喹喔啉
• 英文名称: 1,2,3-Triazolo<1,5-a>chinoxalin
• 英文别名: [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline；triazolo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 13390-30-2
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: NOKKKHXZCYWLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三唑并[1,5-a]喹喔啉 反应 0.08h， 生成 2-(Diazomethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-喹啉亚丁烯和2-喹喔啉基卡宾

  摘要：

  通过电子自旋共振（ESR）和红外（IR）光谱鉴定，4-喹啉基叠氮化物22的基质光解可得到4-喹啉基硝烯21。还观察到分配给叠氮苯23（1741 cm -1）的次要吸收。进一步的光解作用会在1902和1909 cm -1处归因于环状酮亚胺19，而在2044 cm -1处归因于开链酮亚胺26且在1982 cm -1处具有较弱的吸收，归因于开环腈。25。2-（5-四唑基）喹喔啉14和三唑并[1,5- a对喹喔啉16在2084 cm -1处产生吸收，这是由于重氮化合物15在温和的快速真空热解（FVT）中形成，并带有Ar基质分离产物。16的基质光解得到重氮化合物15，环状酮亚胺19和开链酮亚胺26。2-喹喔啉基卡宾17也在基质光解中形成，并通过其ESR光谱进行鉴定。FVT为22或15/16时，可以得到4-喹啉基亚硝烯，由Ar-矩阵ESR光谱确定。在两个FVT和光解实验中从这22个中获得的第二个氮烯E

  DOI：

  10.1002/poc.1904
• 作为产物：
  描述：

  2-喹噁啉甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 三唑并[1,5-a]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  4-喹啉亚丁烯和2-喹喔啉基卡宾

  摘要：

  通过电子自旋共振（ESR）和红外（IR）光谱鉴定，4-喹啉基叠氮化物22的基质光解可得到4-喹啉基硝烯21。还观察到分配给叠氮苯23（1741 cm -1）的次要吸收。进一步的光解作用会在1902和1909 cm -1处归因于环状酮亚胺19，而在2044 cm -1处归因于开链酮亚胺26且在1982 cm -1处具有较弱的吸收，归因于开环腈。25。2-（5-四唑基）喹喔啉14和三唑并[1,5- a对喹喔啉16在2084 cm -1处产生吸收，这是由于重氮化合物15在温和的快速真空热解（FVT）中形成，并带有Ar基质分离产物。16的基质光解得到重氮化合物15，环状酮亚胺19和开链酮亚胺26。2-喹喔啉基卡宾17也在基质光解中形成，并通过其ESR光谱进行鉴定。FVT为22或15/16时，可以得到4-喹啉基亚硝烯，由Ar-矩阵ESR光谱确定。在两个FVT和光解实验中从这22个中获得的第二个氮烯E

  DOI：

  10.1002/poc.1904

文献信息

• A Metal‐ and Azide‐free Oxidative Coupling Reaction for the Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐a]quinolines and their Application to Construct C−C and C‐P Bonds, 2‐Cyclopropylquinolines and Imidazo[1,5‐a]quinolines
  作者：Zhi‐Hao Shang、Zhen‐Xiao Zhang、Wei‐Zhao Weng、Yu‐Fei Wang、Tian‐Wei Cheng、Qiu‐Yi Zhang、Li‐Qun Song、Tian‐Qi Shao、Kai‐Xuan Liu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001052

  日期：2021.1.19

  one‐pot cascade oxidative annulation reaction has been developed for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines from methyl azaarenes and N‐tosylhydrazines. The reaction has a broad substrate scope and can be easily scaled up to gram‐scale. 1,2,3‐Triazoles are an important skeletal structure for the construction of C−C and C−P bonds, 2‐cyclopropylquinolines and imidazo[1,5‐a]quinolines, for which different

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。
• [DE] MEHRKOMPONENTENSYSTEM ZUR VERWENDUNG MIT WASCHAKTIVEN SUBSTANZEN<br/>[EN] MULTICOMPONENT SYSTEM FOR USE WITH DETERGENT SUBSTANCES<br/>[FR] SYSTEME MULTICOMPOSANT DESTINE A ETRE UTILISE AVEC DES SUBSTANCES DETERSIVES
  申请人：CALL, Hans-Peter

  公开号：WO1997048786A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mehrkomponentensystem zur Verwendung mit waschaktiven Substanzen enthaltend a) ggf. mindestens einen Oxidationskatalysator, b) mindestens ein geeignetes Oxidationsmittel, c) mindestens einen Mediator ausgewählt aus der Gruppe der Hydroxylamine, Hydroxylaminderivate, Hydroxamsäuren, Hydroxamsäurederivate, der aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Verbindungen, die mindestens eine N-Hydroxy-, Oxim-, N-Oxi-, oder N,N'-Dioxi-Funktion enthalten, d) mindestens einen Comediator ausgewählt aus der Gruppe der arylsubstituierten Alkohole, Carbonylverbindungen, aliphatischen Ether, Phenolether und/oder Olefine (Alkene) und e) ggfs. eine geringe Menge mindestens eines freien Amins eines jeweils eingesetzten Mediators.(EN) The present invention relates to a multicomponent system for use with detergent substances, containing (a) optionally at least one oxidation catalyst; (b) at least one suitable oxidant; (c) at least one mediator selected from the group of hydroxylamines, hydroxylamine derivatives, hydroxamic acids, hydroxamic acid derivatives, of aliphatic, cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic compounds which have at least one N-hydroxy function, oxime function, N-oxi-function, or N,N'- dioxi function; (d) at least one co-mediator selected from the group of aryl-substituted alcohols, carbonyl compounds, aliphatic ethers, phenol ethers and/or olefines(alkenes); and (e) optionally a low quantity of at least one free amine of each inserted mediator.(FR) L'invention a pour objet un système multicomposant destiné à être utilisé avec des substances détersives, renfermant: a) éventuellement au moins un catalyseur d'oxydation, b) au moins un oxydant approprié; c) au moins un médiateur choisi dans le groupe comprenant l'hydroxylamine, les dérivés d'hydroxylamine, les acides hydroxamiques, les dérivés d'acides hydroxamiques, les composés aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques ayant au moins une fonction N-hydroxy, oxime, N-oxy ou N, N'-dioxy; d) au moins un co-médiateur choisi dans le groupe comprenant les alcools aryle-substitués, les composés carbonyle, les éthers aliphatiques, les éthers du phénol et/ou les oléfines (alcènes); et e) éventuellement une faible quantité d'au moins une amine libre de chacun des médiateurs introduits.

  本发明涉及一种包含有清洁剂成分的多元体系，包含：(a)可选的氧化催化剂；(b)至少一种合适的氧化剂；(c)至少一种选择自水溶性酸、水溶性酸衍生物、活水胺、活水胺衍生物以及具有至少一个特定功能的有机化合物的媒介；(d)至少一种选择自苯环取代醇、酮化合物、ether醇、酚醇以及或烯烃(alkene)的配合媒介；以及(e)可选的少量选择自所使用的媒介中 fran式的自由基胺。
• Synthesis of Fused [1,2,3]-Triazoloheteroarenes via Intramolecular Azo Annulation of N-Tosylhydrazones Catalyzed by 1,8-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Orume J. Edirin、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00627

  日期：2024.5.17

  synthon for drug discovery, C–H functionalization, and complexant design for minor actinide separations. While contemporary work has demonstrated the capacity to leverage downstream functional group interconversion of the triazolopyridine, a broadly applicable method tolerant of diverse heteroaryl constructs and pendant functionality to obtain triazoloheteroarenes remains under reported. In this work,

  三唑杂芳烃的结构多样性使该部分成为药物发现、C-H 官能化和小锕系元素分离的络合剂设计中有吸引力的合成子。虽然当代的工作已经证明了利用三唑并吡啶下游官能团相互转化的能力，但一种广泛适用的、能够容忍不同杂芳基结构和侧链官能团以获得三唑并杂芳烃的方法仍然缺乏报道。在这项工作中，偶然发现了甲醛和酮的各种杂芳基N-甲苯磺酰腙通过分子内偶氮环化，使用亚化学计量的1，无金属、叠氮化物和氧化剂转化为相应的[1,2,3]-三唑并杂芳烃，描述了8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些结果显着改进了先前提供有效获取所述杂环的方法。本文报道了反应条件的发现、方法优化、络合剂、吡啶和杂芳烃底物范围，以及相关的放大反应。
• Kuzaj, Martin; Lueerssen, Holger; Wentrup, Curt, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 5, p. 476 - 477
  作者：Kuzaj, Martin、Lueerssen, Holger、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Vogel, M.; Lippmann, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 101 - 107
  作者：Vogel, M.、Lippmann, E.

  DOI：——

  日期：——