trans-3-amino-5-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-amino-5-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-amino-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: AKMNXZPKZPVPGI-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzoylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-methyl ester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trans-3-amino-5-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids

  摘要：

  In order to synthesize meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids, a synthetic route has been developed starting from Garner's aldehyde and where the key steps are the asymmetric hydrogenations of (E)- and (Z)-(R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-[2'-(benzamido)-2'-(methoxycarbonyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine, under heterogeneous conditions, followed by oxidation and further hydrolysis. A model is proposed to explain the stereochemical outcome of the asymmetric hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00044-x

文献信息

• Catalytic hydrogenation of methyl esters of some 1h-pyrazoline-3-carboxylic acids
  作者：V. A. Gorpinchenko、D. V. Petrovcx、S. S. Lozhkin、E. G. Galkin、V. A. Dokichev

  DOI：10.1007/s10593-010-0408-2

  日期：2009.10

  Hydrogenation over Raney nickel of the methyl ester of 1H-pyrazoline-3-carboxylic acid and also of its 4-phenyl and 5-methoxycarbonyl-substituted analogs, leads respectively to 3-aminopyrrolidin-2-one, its 4-phenyl- and 5-methoxycarbonyl derivatives, predominantly to the trans isomer. Under the same conditions 1-amino-4-methoxycarbonylpyrrolidin-2-one was obtained from 3,4-di(methoxycarbonyl)-1H-pyrazoline

  1H-吡唑啉-3-羧酸的甲酯及其4-苯基和5-甲氧基羰基取代的类似物在阮内镍上的氢化分别导致3-氨基吡咯烷酮-2-酮，其4-苯基和5。 -甲氧基羰基衍生物，主要是反式异构体。在相同条件下，从3，4-二（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉制得1-氨基-4-甲氧基羰基吡咯烷-2-酮，但3，4，5-三（甲氧基羰基）-1H-吡唑啉未反应。