(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylamide
• 英文别名: (2E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: AKNDQCKEOZYJKP-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代吲哚-丙烯酰胺衍生物的设计和合成及其作为潜在微管蛋白靶向剂的抗癌活​​性评价

  摘要：

  在trans -indol-3-ylacrylamide 支架的 prop-2-en-1-on 接头上含有极性和非极性取代的新型化合物是通过在微管蛋白的秋水仙碱位点内建模而设计的，然后合成以确定这些取代在微管蛋白聚合。我们首先确定了化合物对癌细胞系的体外抗增殖活性，特别关注肝细胞癌。结果表明，其中五种化合物显示出中等的抗肿瘤活性。当评价这些化合物的微管蛋白聚合抑制效果时，确定化合物13是微管蛋白聚合抑制剂。此外，化合物13的细胞周期分析导致 Huh7 细胞中的 G2/M 期停滞。结果表明，吲哚丙烯酰胺支架上的极性取代增强了抗微管蛋白聚合的效力。然而，在癌细胞系上没有观察到与取代相关的生物活性变化，因为化合物的抑制机制可能不同。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132345

文献信息

• Design and synthesis of novel substituted indole-acrylamide derivatives and evaluation of their anti-cancer activity as potential tubulin-targeting agents
  作者：Mohammed Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Abdurrahman Olgac、Sezen Guntekin Ergun、Ernest Hamel、Rengul Cetin-Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132345

  日期：2022.4

  five of the compounds showed moderate antitumor activities. When the tubulin polymerization inhibitory effect of these compounds was evaluated, compound 13 was determined to be a tubulin polymerization inhibitor. Furthermore, cell cycle analysis for compound 13 resulted in G2/M-phase arrest in Huh7 cells. The results indicated that polar substitutions on the indole acrylamide scaffold enhance potency

  在trans -indol-3-ylacrylamide 支架的 prop-2-en-1-on 接头上含有极性和非极性取代的新型化合物是通过在微管蛋白的秋水仙碱位点内建模而设计的，然后合成以确定这些取代在微管蛋白聚合。我们首先确定了化合物对癌细胞系的体外抗增殖活性，特别关注肝细胞癌。结果表明，其中五种化合物显示出中等的抗肿瘤活性。当评价这些化合物的微管蛋白聚合抑制效果时，确定化合物13是微管蛋白聚合抑制剂。此外，化合物13的细胞周期分析导致 Huh7 细胞中的 G2/M 期停滞。结果表明，吲哚丙烯酰胺支架上的极性取代增强了抗微管蛋白聚合的效力。然而，在癌细胞系上没有观察到与取代相关的生物活性变化，因为化合物的抑制机制可能不同。