methyl (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hexadec-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hexadec-2-enoate
• 英文别名: Methyl (2e,5s)-5-{[t-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hexadec-2-enoate；methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadec-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 398.702
• InChiKey: AKRDCJNXGPHQNX-NUTRWHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hexadec-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硼酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以82%的产率得到戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核与东方大黄蜂大黄蜂Vespa Orientalis信息素的不对称合成

  摘要：

  从易于获得的甲基（5S）-5-{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]-氧} -3-氧十六烷酸酯开始，开发了一种抗肥胖药四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核心的合成方法。还合成了（6 S）-6-十一烷基四氢-2 H-吡喃-2-酮，东方大黄蜂Vespa Orientalis信息素。（3正式合成小号，4 - [R，6小号） -二羟基-6- undecyltetrahydro -2- ħ吡喃-2-酮（一种真菌的代谢物从种子红树分开）已经提出。

  DOI：

  10.1134/s1070428015060044
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核与东方大黄蜂大黄蜂Vespa Orientalis信息素的不对称合成

  摘要：

  从易于获得的甲基（5S）-5-{[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]-氧} -3-氧十六烷酸酯开始，开发了一种抗肥胖药四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核心的合成方法。还合成了（6 S）-6-十一烷基四氢-2 H-吡喃-2-酮，东方大黄蜂Vespa Orientalis信息素。（3正式合成小号，4 - [R，6小号） -二羟基-6- undecyltetrahydro -2- ħ吡喃-2-酮（一种真菌的代谢物从种子红树分开）已经提出。

  DOI：

  10.1134/s1070428015060044

文献信息

• Asymmetric syntheses of the lactone core of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin and of the oriental hornet Vespa Orientalis pheromone
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428015060044

  日期：2015.6

  been developed starting from readily accessible methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}-3-oxohexadecanoate. (6S)-6-Undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one, the oriental hornet Vespa Orientalis pheromone, has also been synthesized. A formal synthesis of (3S,4R,6S)-dihydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one (metabolite of a fungus separated from mangrove seeds) has been proposed.

  从易于获得的甲基（5S）-5-[叔丁基（二甲基）甲硅烷基]-氧} -3-氧十六烷酸酯开始，开发了一种抗肥胖药四氢脂肪抑素和四氢雌激素的内酯核心的合成方法。还合成了（6 S）-6-十一烷基四氢-2 H-吡喃-2-酮，东方大黄蜂Vespa Orientalis信息素。（3正式合成小号，4 - [R，6小号） -二羟基-6- undecyltetrahydro -2- ħ吡喃-2-酮（一种真菌的代谢物从种子红树分开）已经提出。