(S)-4-allyl-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-allyl-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-(4-methoxyphenyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: AKRLIKJNKAREPG-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5-iodo-2-methoxyphenyl)(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 palladium diacetate 盐酸 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (S)-4-allyl-2-((S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碳环四元立体中心合成的对映选择性桦木应对序列的探索

  摘要：

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0621423

文献信息

• Exploration of the Enantioselective Birch−Cope Sequence for the Synthesis of Carbocyclic Quaternary Stereocenters
  作者：Tapas Paul、William P. Malachowski、Jisun Lee

  DOI：10.1021/jo0621423

  日期：2007.2.1

  2-cyclohexen-1-one ring are synthesized with good to excellent levels of enantioselectivity. The quaternary stereocenter is created through a new synthetic sequence involving three reactions: the enantioselective Birch reduction-allylation, enol ether hydrolysis, and the Cope rearrangement. To illustrate the ability of the sequence to enantioselectively generate complex structures, a variety of substrates are described

  合成2-环己烯-1-酮环上的四级立体中心，其对映选择性良好至极好。通过涉及三个反应的新合成序列创建四元立体中心：对映选择性的桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排。为了说明该序列对映选择性产生复杂结构的能力，描述了多种底物。值得注意的是，该序列可用于对映选择性生成邻位的四级立体中心，拥塞的芳基四级立体中心和羟烷基取代的四级立体中心。