bis(2-methylallyl) malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-methylallyl) malonate
• 英文别名: dimethylallyl malonate；dimethallyl malonate；Bis(2-methylprop-2-enyl) propanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: AKVCFBUARGYPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylallyl) malonate 在 ytterbium(III) triflate hydrate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.51h， 生成 bis(2-methylallyl) 6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxocyclohex-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的Δ6-α-碘酮的环化反应对Platensimycin核的对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-乳酸作为廉价的原料，可以实现基于手性池的新霉素核心的合成。环己烯酮环以Mukaiyama-Michael多米诺序列封闭，而四级立体中心是由高度立体选择性的脱羧烯丙基化产生的。螺双环骨架是通过RCM反应构建的。Δ的一个新的银（I）促进的环化反应6 -和Δ 7 -α-iodoketones被开发并应用于枢轴碳-碳键形成。还介绍了此方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201900497
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到bis(2-methylallyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的Δ6-α-碘酮的环化反应对Platensimycin核的对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-乳酸作为廉价的原料，可以实现基于手性池的新霉素核心的合成。环己烯酮环以Mukaiyama-Michael多米诺序列封闭，而四级立体中心是由高度立体选择性的脱羧烯丙基化产生的。螺双环骨架是通过RCM反应构建的。Δ的一个新的银（I）促进的环化反应6 -和Δ 7 -α-iodoketones被开发并应用于枢轴碳-碳键形成。还介绍了此方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201900497

文献信息

• Diarylbutadiene-substituted diorganopolysiloxanes and photoprotective compositions comprised thereof
  申请人：Richard Herve

  公开号：US20050129636A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Novel 4,4-diarylbutadiene-substituted diorganopolysiloxanes having the structural formulae (1) or (2): in which A is a radical of formula (3) below: are useful sunscreens for UV-photoprotecting human skin against the damaging effects of UV-radiation, notably UV-A radiation.

  新型4,4-二芳基丁二烯取代的二有机聚硅氧烷，其结构式为(1)或(2)：其中A是下式(3)的基团：对于抵御UV辐射对人体皮肤的损害，特别是UV-A辐射，这些化合物是有用的防晒剂。
• Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06080880A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  Novel silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds having the structural formulae (1) and (2): ##STR1## in which A is a radical of formula (3): ##STR2## are well suited for the photoprotection of human skin and/or hair against the damaging effects of UV-A and UV-B irradiation, particularly solar radiation, and are also useful for photoprotecting such UV-sensitive substrates as plastics.

  具有以下结构式（1）和（2）的新颖的硅代替的肉桂酰胺/马隆酰胺/马隆酸化合物：其中A是公式（3）的基团：非常适合用于保护人类皮肤和/或头发免受UV-A和UV-B辐射的损害作用，尤其是太阳辐射，并且还可用于保护塑料等UV敏感基质的光保护。
• Mild Decarboxylative Allylation of Coumarins
  作者：Ranjan Jana、Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol901288r

  日期：2009.8.6

  Allyl esters of 3-carboxylcoumarins undergo facile decarboxylative coupling at just 25−50 °C. This represents the first extension of decarboxylative C−C bond-forming reactions to the coupling of aromatics with sp3-hybridized electrophiles. Finally, the same concept can be applied to the sp2−sp3 couplings of pyrones and flavones. Thus, a variety of biologically important heteroaromatics can be readily

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。
• Nouveaux dérivés de filtres siliciés sur leur partie ester, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0845466A1

  公开（公告）日：1998-06-03

  L'invention concerne de nouveaux dérivés de cinnamamides, de benzalmalonamides et de benzalmalonates portant une chaîne siliconée courte sur la partie ester, liposolubles, photostables et présentant un excellent pouvoir d'absorption dans le domaine des rayonnements UV. L'invention concerne également des compositions, notamment cosmétiques, comprenant ces nouveaux dérivés ainsi que l'utilisation de ces dérivés à titre de filtres solaires actifs dans le domaine des rayonnements UV.

  本发明涉及肉桂酰胺、苯丙二酸二甲酯和苯丙二酸二甲酯的新衍生物，这些衍生物的酯部分带有短硅氧烷链，具有脂溶性、光稳定性并在紫外线辐射范围内具有优异的吸收能力。本发明还涉及包含这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及这些衍生物在紫外线辐射范围内作为活性防晒剂的用途。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF MACROCYCLIC TETRAAMIDO COMPOUNDS AND NEW METAL INSERTION PROCESS<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE DE COMPOSES TETRAAMIDO-MACROCYCLIQUES ET NOUVEAU PROCEDE D'INSERTION D'UN METAL
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2004076425A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  An improved method of synthesizing a macrocyclic tetraamido compound includes protecting the amino portion of an amino carboxylic acid to form a protected amino carboxylic acid; exposing the protected amino carboxylic acid to a first solvent, preferably a hydrocarbon solvent, such as toluene or 1,2-dichloroethane, dichloromethane, dibromomethane and 1,2-dibromoethane. The carboxylic acid portion of the protected amino carboxylic acid is then converted to an activated carboxylic acid by one of esterification or acid halide formation, to form a protected amino activated carboxylic acid derivative. The protected amino activated carboxylic acid derivative is reacted with a diamine in the presence of a second solvent, such as THF or ,2-dichloroethane, dichloromethane, dibromomethane and 1,2-dibromoethane, to form a protected diamide diamine intermediate. Following deprotection, the diamide diamine intermediate is reacted with an activated diacid, such as an activated malonate, oxalate or succinate derivative to form the macrocyclic tetraamido compound. The macrocyclic tetraamido compound may further be complexed with a transition metal.