2-isopropylamino-4-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-5-imidazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylamino-4-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-5-imidazolone
• 英文别名: 4-methyl-1-phenyl-2-(propan-2-ylamino)-4H-imidazol-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: AKWDYBXWDUUHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 ethyl 2-phenyliminomethyleneaminopropionate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-anilino-1-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-5-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基亚甲基氨基酯与单齿和双齿亲核试剂的反应：制备2-氨基-1 H -5-咪唑啉酮的直接途径

  摘要：

  已经研究了α-亚氨基亚甲基氨基酯与不同的单和二齿亲核试剂之间的反应。已经表明，与伯胺和仲胺作为单齿亲核试剂的反应在非常温和的条件下有效地提供了2-氨基咪唑啉酮。明智地选择所用的伯胺可以调节区域选择性。使用二齿亲核试剂（例如am）的类似反应也提供咪唑基衍生物。后者的形成优于三嗪酮类型的七元杂环的形成。本文所述溶液中的优化方法应易于适应于在固相中用于平行合成具有高度分子多样性的2-氨基咪唑酮衍生物的集合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00330-1

文献信息

• Reaction of α-iminomethylene amino esters with mono- and bidentate nucleophiles: a straightforward route to 2-amino-1H-5-imidazolones
  作者：Montserrat Heras、Montserrat Ventura、Anthony Linden、José M Villalgordo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00330-1

  日期：2001.5

  The reaction between α-iminomethylene amino esters with different mono- and bidentate nucleophiles has been studied. It has been shown that the reactions with primary and secondary amines as monodentate nucleophiles afford 2-aminoimidazolones efficiently under very mild conditions. Judicious selection of the primary amines employed can modulate the regioselectivity. Analogous reactions employing bidentate

  已经研究了α-亚氨基亚甲基氨基酯与不同的单和二齿亲核试剂之间的反应。已经表明，与伯胺和仲胺作为单齿亲核试剂的反应在非常温和的条件下有效地提供了2-氨基咪唑啉酮。明智地选择所用的伯胺可以调节区域选择性。使用二齿亲核试剂（例如am）的类似反应也提供咪唑基衍生物。后者的形成优于三嗪酮类型的七元杂环的形成。本文所述溶液中的优化方法应易于适应于在固相中用于平行合成具有高度分子多样性的2-氨基咪唑酮衍生物的集合。