2-methyl-2-(thiophene-2-ylsulfonylamino)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(thiophene-2-ylsulfonylamino)propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-(thiophene-2-sulfonylamino)propionic acid；2-thiophenesulfonylamino-2-methylpropionic acid；2-Methyl-2-(thiophene-2-sulfonylamino)-propionic acid；2-methyl-2-(thiophen-2-ylsulfonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AKYHAKWCYCOMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(thiophene-2-ylsulfonylamino)propionic acid 在 氧气 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化脱羧/消除N-芳基磺酰基氨基酸生成伯芳基磺酰胺

  摘要：

  摘要开发了一种用于 CuO 催化脱羧/消除 N-芳基磺酰基氨基酸的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过氧化脱羧/消除反应合成伯芳基磺酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性，并为以优异的产率合成伯芳基磺酰胺提供了一种有效的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1202981
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 2-甲基丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-methyl-2-(thiophene-2-ylsulfonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸助剂的芳基磺酰胺的钯催化位点选择性氢同位素交换（HIE）反应

  摘要：

  氢同位素交换（HIE）是将氘引入有机化合物的一种通用方法。在本文中，磺酰胺的区域选择性氘化是通过钯催化的HIE反应实现的。通过使用氨基酸作为弱配位导向助剂，多种磺酰胺在邻位被有效地氘化。在芳族环上放置竞争性的导向基团不影响位点选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.024

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-Selective<i>ortho</i>CH Arylation of Aryl Sulfonamides in Water: A Concise Access to Biaryl Sulfoamide Derivatives
  作者：Wei Liu、Dongyin Wang、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201501104

  日期：2016.6.16

  sulfonamide derivatives via palladium(II)‐catalyzed CH bond activation by employing an amino acid moiety as the bidentate directing group has been developed. The protocol proceeded efficiently in water; high yields and broad substrate scope were achieved. The reaction shows good functional group compatibility and proceeds in a highly selective manner at the ortho position of arenes connected to sulfonamide

  已开发出一种绿色经济的方法，该方法通过使用氨基酸部分作为二齿导向基团，通过钯（II）催化的CH键活化来合成联芳基磺酰胺衍生物。该协议在水中有效地进行了；实现了高产量和广泛的基材范围。该反应显示出良好的官能团相容性，并且在与磺酰胺硫原子连接的芳烃的邻位上以高度选择性的方式进行。该助剂可以通过酸水解容易地除去，或转化为具有30mol％量的CuO作为催化剂的伯联芳基磺酰胺。机理研究表明，本双齿导演组是促进必要的邻Ç 与磺酰胺硫原子相连的芳烃的H键活化。
• Palladium(II)/copper(I)-catalyzed sequential CH arylation and oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids: Efficient one-pot synthesis of primary biaryl sulfonamides
  作者：Wei Liu、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.056

  日期：2016.12

  A versatile strategy for the one-pot synthesis of primary biaryl-based sulfonamides has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed CH arylation and subsequent copper-catalyzed oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids. Both electron-withdrawing and electron-donating functionalities can be introduced into the ortho positions of arenes bearing a variety of substituents

  通过串联方法开发了一种通用的基于联芳基伯酰胺的单罐合成策略，该方法包括钯催化的C H芳基化和随后的铜催化的芳基磺胺酸的氧化C N键裂解。吸电子和给电子功能都可以引入带有多种取代基的芳烃的邻位。氨基酸部分不仅充当引导基团，而且充当氨合成等同物。重要的是，通过使用空气作为唯一的氧化剂，在催化CuI的存在下，该导向基团被顺利地除去。
• Cu(II)-catalyzed decarboxylation/elimination of N-arylsulfonyl amino acids to primary aryl sulfonamides
  作者：Liandi Zhou、Xiaokang Li、Wei Liu、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1202981

  日期：2016.8.2

  ABSTRACT A novel protocol for CuO-catalyzed decarboxylation/elimination of N-arylsulfonyl amino acids was developed. It is the first example of using an accessible amino acid as an ammonia synthetic equivalent for the synthesis of primary aryl sulfonamides via oxidative decarboxylation/elimination reactions. The present protocol shows excellent functional group tolerance and provides an efficient method

  摘要开发了一种用于 CuO 催化脱羧/消除 N-芳基磺酰基氨基酸的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过氧化脱羧/消除反应合成伯芳基磺酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性，并为以优异的产率合成伯芳基磺酰胺提供了一种有效的方法。图形概要
• Palladium-catalyzed site-selective hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of arylsulfonamides using amino acid auxiliary
  作者：Wei Liu、Xingyu Xu、Hongyan Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Hydrogen isotope exchange (HIE) is a versatile method for the introduction of deuterium to organic compounds. Herein, regioselective deuteration of sulfonamides is achieved by palladium-Catalyzed HIE reaction. By using amino acid as weakly coordination-directing auxiliary, a variety of sulfonamides are efficiently deuterated at the ortho-position. Placing competing directing groups on the aromatic

  氢同位素交换（HIE）是将氘引入有机化合物的一种通用方法。在本文中，磺酰胺的区域选择性氘化是通过钯催化的HIE反应实现的。通过使用氨基酸作为弱配位导向助剂，多种磺酰胺在邻位被有效地氘化。在芳族环上放置竞争性的导向基团不影响位点选择性。