O,O',O’’-(2,2-bis(((3,5-bis(dodecyloxy)benzoyl)oxy)methyl))-2-(3,4,5-tris(((methyl triethylene glycol)benzoyl)oxy))-3-oxoprop-2-yn-1-yl succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O',O’’-(2,2-bis(((3,5-bis(dodecyloxy)benzoyl)oxy)methyl))-2-(3,4,5-tris(((methyl triethylene glycol)benzoyl)oxy))-3-oxoprop-2-yn-1-yl succinate
• 英文别名: [3-(3,5-Didodecoxybenzoyl)oxy-2-[(3,5-didodecoxybenzoyl)oxymethyl]-2-[(4-oxo-4-prop-2-ynoxybutanoyl)amino]propyl] 3,4,5-tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzoate；[3-(3,5-didodecoxybenzoyl)oxy-2-[(3,5-didodecoxybenzoyl)oxymethyl]-2-[(4-oxo-4-prop-2-ynoxybutanoyl)amino]propyl] 3,4,5-tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzoate
• 化学式: C₁₀₁H₁₆₇NO₂₅
• 分子量: 1795.43
• InChiKey: AKZAFPJZMRIFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.7
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  96
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O',O’’-(2,2-bis(((3,5-bis(dodecyloxy)benzoyl)oxy)methyl))-2-(3,4,5-tris(((methyl triethylene glycol)benzoyl)oxy))-3-oxoprop-2-yn-1-yl succinate 、 8-azido-3,6-dioxa-octyl β-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到[3-(3,5-didodecoxybenzoyl)oxy-2-[(3,5-didodecoxybenzoyl)oxymethyl]-2-[[4-oxo-4-[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methoxy]butanoyl]amino]propyl] 3,4,5-tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(3,5-bis(dodecyloxy)benzoate) 、 2-(3,4,5-tris(((methyltriethylene glycol)benzoyl)oxy))-2,2-bis-hydroxymethyl-3-oxoprop-2-yn-1-yl succinate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到O,O',O’’-(2,2-bis(((3,5-bis(dodecyloxy)benzoyl)oxy)methyl))-2-(3,4,5-tris(((methyl triethylene glycol)benzoyl)oxy))-3-oxoprop-2-yn-1-yl succinate
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• Exploring functional pairing between surface glycoconjugates and human galectins using programmable glycodendrimersomes
  作者：Qi Xiao、Anna-Kristin Ludwig、Cecilia Romanò、Irene Buzzacchera、Samuel E. Sherman、Maria Vetro、Sabine Vértesy、Herbert Kaltner、Ellen H. Reed、Martin Möller、Christopher J. Wilson、Daniel A. Hammer、Stefan Oscarson、Michael L. Klein、Hans-Joachim Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1073/pnas.1720055115

  日期：2018.3.13

  of different nanoscale dimensions, containing sulfo-lactose groups are self-assembled in buffer from a synthetic sulfatide mimic: Janus glycodendrimer (JGD) containing a 3′-O-sulfo-lactose headgroup. Also prepared for comparative analysis are GDSs with nonsulfated lactose, a common epitope of human membranes. These self-assembled GDSs are employed in aggregation assays with 15 galectins, comprising

  聚糖编码信息向细胞活性的精确翻译关键取决于聚糖与其人类凝集素抗衡受体之间的高度特异性功能配对。诸如糖脂之类的硫糖脂是在神经和免疫系统中发现的生物膜的重要糖脂成分。对于凝集素介导的桥连具有高特异性的硫酸化和非硫酸化聚糖的最佳分子和空间设计方面尚不清楚。为了阐明不同的分子和空间方面如何组合以确保凝集素介导的桥联的高特异性，设计了一个自下而上的工具箱。为此，将含有巯基乳糖基团的，具有不同纳米级尺寸的带负电荷的糖基树状大分子（GDSs）在缓冲液中自合成的硫化物模拟物进行自组装：Ø-磺基乳糖头基。还准备进行比较分析的是具有非硫酸化乳糖（人膜的常见表位）的GDS。这些自组装的GDS用于15种半乳糖凝集素（包括疾病相关的人半乳糖凝集素）以及来自四个家族的具有同型二聚体，异型二聚体和嵌合体结构的其他天然和工程变体的凝集分析。人同源二聚体和异源二聚体半乳糖凝集素之间的聚集能力以及它们对碳水化合物衍生的配体电
• Mimicking Biological Membranes with Programmable Glycan Ligands Self-Assembled from Amphiphilic Janus Glycodendrimers
  作者：Shaodong Zhang、Ralph-Olivier Moussodia、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Adam Muncan、Christopher D. Nusbaum、Kathleen M. Chelling、Paul A. Heiney、Michael L. Klein、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1002/anie.201403186

  日期：2014.10.6

  An accelerated modular synthesis produced 18 amphiphilic Janus glycodendrimers with three different topologies formed from either two or one carbohydrate head groups or a mixed constellation with a noncarbohydrate hydrophilic arm. By simple injection of their THF solutions into water or buffer, all of the Janus compounds self‐assembled into uniform, stable, and soft unilamellar vesicles, denoted glycodendrimersomes

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。