(S)-N-(2-chlorobenzyl)proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-chlorobenzyl)proline
• 英文别名: (S)-N-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: ALBVGWFFCGZRBU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-chlorobenzyl)proline 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 络合物手性助剂在 Fmoc-l-γ-羧基谷氨酸合成中的立体选择性增强

  摘要：

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的

  DOI：

  10.1021/jo101940k
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 L-脯氨酸 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-N-(2-chlorobenzyl)proline
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 络合物手性助剂在 Fmoc-l-γ-羧基谷氨酸合成中的立体选择性增强

  摘要：

  l -γ-羧基谷氨酸 (Gla) 是一种罕见的氨基酸，可与矿物表面和金属离子紧密结合。在此，我们报告了N -α- Fmoc- l -γ-羧基谷氨酸 γ,γ'-叔丁酯（Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH）的合成，这是一种基于 Fmoc 的适当保护的类似物。固相肽合成。该残留物是使用一种新型手性 Cu(II) 络合物合成的，其基于结构的设计灵感来自蓝铜蛋白 rusticyanin。在铜存在下，甘氨酸和新型配体 ( S )-2-( N- (2-甲硫基)苄基脯基)氨基二苯甲酮之间通过Shiff碱形成形成五配位络合物。迈克尔加法亚甲基丙二酸叔丁酯与复合物甘氨酸部分的 α-碳以非对映选择性方式发生。所得的 ( S , S )-复合非对映体可以很容易地通过色谱法纯化。金属配合物分解，然后 Fmoc 保护提供对映异构纯氨基酸。使用这种新型手性络合物，Fmoc-Gla(O t Bu) 2 -OH的

  DOI：

  10.1021/jo101940k

文献信息

• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• An in-tether sulfilimine chiral center induces helicity in short peptides
  作者：Huacan Lin、Yixiang Jiang、Qingzhou Zhang、Kuan Hu、Zigang Li

  DOI：10.1039/c6cc04508a

  日期：——

  A precisely positioned sulfilimine chiral center in the tether of a stabilized peptide would determine the peptides' secondary structure. The peptide sulfilimines could be prepared by a facile chloramine T...

  稳定肽链中精确定位的硫亚胺手性中心将决定肽的二级结构。可以通过简便的氯胺T ...
• Novel modified chiral NiII complexes with the Schiff bases of (E)-and (Z)-2-aminobut-2-enoic acids: Synthesis and study
  作者：A. S. Saghiyan、L. L. Manasyan、S. A. Dadayan、S. G. Petrosyan、A. A. Petrosyan、V. I. Maleev、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1007/s11172-006-0276-1

  日期：2006.3

  NiII complexes with the Schiff bases of (E)-and (Z)-2-aminobut-2-enoic acids were obtained with (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide and (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dimethylbenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide as new chiral auxiliaries. Asymmetric addition of nucleophiles to the C=C bond of these complexes was studied.

  用 (S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(2-氯苄基)吡咯烷-2-获得与 (E)-和 (Z)-2-氨基丁-2-烯酸的席夫碱的 NiIII 配合物甲酰胺和 (S)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(3,4-二甲基苄基)吡咯烷-2-甲酰胺作为新的手性助剂。研究了亲核试剂向这些复合物的 C=C 键的不对称加成。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE
  申请人：Kotian Pravin L.

  公开号：US20150191472A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds of Formula I: as described herein. Compounds of Formula I are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula I.

  提供的是式I的化合物，如本文所述。式I的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中是有用的。还提供了包含式I化合物的制药组合物，以及使用式I化合物治疗病毒感染的方法。