N-tosyl-1,2-dihydro-4-methyl-2-pentylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-1,2-dihydro-4-methyl-2-pentylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pentyl-2H-quinoline
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: ALIPKLPSFWTJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-[2-((1Z,3E)-1-methyl-octa-1,3-dienyl)-phenyl]-benzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 反-1-碘己烯 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-tosyl-1,2-dihydro-4-methyl-2-pentylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化邻烯基苯甲酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联合成氮杂环

  摘要：

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00589-4

文献信息

• Synthesis of unexpected nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-isopropenyl and methallyl anilides with vinylic halides
  作者：Richard C Larock、Paola Pace、Hoseok Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00383-9

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-isopropenyl and o-methallyl-N-tosylanilides with vinylic halides affords good yields of unexpected substituted dihydroquinolines and dihydroindoles respectively, apparently via vinylpalladium addition to the olefin and an unusual rearrangement to a π-allylpalladium intermediate.

  钯催化邻-异丙烯基和邻甲基烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺与乙烯基卤化物的交叉偶联，分别提供了出人意料的取代二氢喹啉和二氢吲哚的良好收率，这显然是通过乙烯基钯向烯烃中的添加以及对π-烯丙基钯中间体的异常重排而实现的。 。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。