methyl 4-(4-cyanophenoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-cyanophenoxy)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00187762
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ALQLCHDVYMZVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-cyanophenoxy)benzoate 在 氨 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(4-氨基甲酰基苯氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估单（ADP-核糖基）转移酶PARP10和PARP14的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列二芳基醚，以识别针对两个紧密相关的单-（ADP-核糖基）转移酶PARP10和PARP14的结构活性关系。结构活性研究确定8b是PARP10的亚微摩尔抑制剂，其选择性是PARP14的约15倍。此外，发现8k和8m具有针对PARP14的亚微摩尔浓度，并且相对于PARP10具有中等选择性。PARP14和8b的复合物的晶体结构显示了该化合物在新的疏水口袋中的结合，并说明了其相对于其他PARP家族成员的效力和选择性。另外，8b，8k和8m也显示出对PARP1的选择性。总之，这项研究确定了新颖，有效和代谢稳定的衍生物，可用作这些生物学有趣的治疗靶标的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.056
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(4-cyanophenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  超越碱性：在细胞培养中发现具有强活性的非碱性DENV-2蛋白酶抑制剂

  摘要：

  病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3是针对登革热病毒和其他黄病毒的药物发现的有希望的靶标之一。蛋白酶的分子识别偏爱偏向于碱性，带正电荷的部分作为底物和抑制剂，这会导致药代动力学方面的问题以及与宿主蛋白酶（如凝血酶）的脱靶相互作用。我们在这里介绍了专门针对黄病毒病毒的不带电荷的小分子抑制剂的发现和开发的努力结果。发现这些化合物的关键因素是登革热蛋白酶DENV2proHeLa系统的细胞报告基因检测。广泛的结构-活性关系探索在病毒复制测定中产生了具有亚微摩尔活性的新型苯甲酰胺衍生物（EC 500.24μM），针对脱靶蛋白酶的选择性和可忽略的细胞毒性。与大多数以前公开的针对活性部位的黄病毒蛋白酶抑制剂相比，该结构类别的药物相似性增强，并且包括有望用于进一步的临床前开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02042

文献信息

• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• The coupling reactions of aryl halides and phenols catalyzed by palladium and MOP-type ligands
  作者：Yi Zhang、Gang Ni、Chengjun Li、Sheng Xu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.104

  日期：2015.7

  Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl halides and phenols are described employing the bulky and electron-rich MOP-type ligands. When K3PO4 was used as base and toluene as solvent, the catalyst system exhibited high efficiency for the coupling reaction of the activated aryl halides. When NaH was used as base and o-xylene as solvent, unactivated aryl halides can be used as substrates.

  描述了使用大体积和富电子的MOP型配体进行的钯催化的芳基卤化物和苯酚的偶联反应。当将K 3 PO 4用作碱并且将甲苯用作溶剂时，该催化剂体系对于活化的芳基卤化物的偶联反应表现出高效率。当将NaH用作碱，将邻二甲苯用作溶剂时，可以将未活化的芳基卤化物用作底物。
• Electro‐Oxidative Selective Esterification of Methylarenes and Benzaldehydes
  作者：Congjun Yu、Bünyamin Özkaya、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.202005158

  日期：2021.2.19

  A mild and green electro‐oxidative protocol to construct aromatic esters from methylarenes and alcohols is herein reported. Importantly, the reaction is free of metals, chemical oxidants, bases, acids, and operates at room temperature. Moreover, the design of the electrolyte was found critical for the oxidation state and structure of the coupling products, a rarely documented effect. This electro‐oxidative

  本文报道了一种温和的绿色电氧化方案，可从甲基芳烃和醇中构建芳香族酯。重要的是，该反应不含金属，化学氧化剂，碱，酸，并且在室温下进行。此外，发现电解质的设计对于偶联产物的氧化态和结构至关重要，很少有文献记载这种作用。这种电氧化偶联过程还表现出对许多易碎的易氧化官能团（例如羟基，醛，烯烃，炔烃以及邻近的苄基位置）的出色耐受性。此外，在该电-氧化偶联反应过程中还保留了一些手性醇的对映异构体富集，这使其整体上成为有前途的合成工具。
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• Significantly Improved Method for the Pd-Catalyzed Coupling of Phenols with Aryl Halides: Understanding Ligand Effects
  作者：Carlos H. Burgos、Timothy E. Barder、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200601253

  日期：2006.6.26