ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: ethyl 2-(p-Methoxyphenylamino)-4-phenyl-3-butynoate；Alqvlxxdfrtcii-uhfffaoysa-；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ALQVLXXDFRTCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 磷酸 作用下， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性仿生加氢合成手性氟化炔丙基胺

  摘要：

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02283

文献信息

• Efficient Synthesis ofβ,γ-Alkynylα-Amino Acid Derivatives by Ag(Ι)-Catalyzed Alkynylation ofα-Imino Esters
  作者：Jian-Xin Ji、Terry T.-L. Au-Yeung、Jing Wu、Chiu Wing Yip、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200303148

  日期：2004.1

  The first catalytic synthesis of β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives was achieved by direct addition of terminal alkynes to α-imino esters in the presence of an Ag(I) salt under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下，在Ag（I）盐存在下，将末端炔烃直接加到α-亚氨基酯中，可以实现β，γ-炔基α-氨基酸衍生物的第一个催化合成。
• Synthesis and anti-toxoplasmosis activity of 4-arylquinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c3ob41539b

  日期：——

  A one-step synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates along with their antiprotozoal activity against the pathogenic parasite Toxoplasma gondii is reported. Mechanistic insights into the role of Lewis acid (silver triflate) versus Bronsted acid (triflic acid) catalysis are revealed clarifying aspects of the mechanism of the quinoline synthesis.

  报道了一种一步合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其对病原寄生虫弓形虫的抗原虫活性的方法。揭示了路易斯酸（三氟甲磺酸银）与布朗斯特酸（三氟甲磺酸）催化作用在喹啉合成机制中的作用，澄清了相关机制的方面。
• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• Tuning the Reactivity of Isocyano Group: Synthesis of Imidazoles and Imidazoliums from Propargylamines and Isonitriles in the Presence of Multiple Catalysts
  作者：Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201410113

  日期：2015.1.19

  tert‐butylisonitrile in the presence of a catalytic amount of both Yb(OTf)3 and AgOTf afforded imidazoles, whereas the same reaction with primary and secondary alkylisonitriles, as well as arylisonitriles, in the presence of three metal salts [Yb(OTf)3/AgOTf/KOTf] resulted in the 1,3,4,5‐tetrasubstituted imidazoliums in excellent yields. Both chiral amines and chiral isonitriles can be used to provide corresponding

  在催化量的Yb（OTf）3和AgOTf的存在下，炔丙基胺与叔丁基异腈的反应得到了咪唑，而在三种金属盐的存在下，伯，仲烷基异腈以及芳基异腈的反应相同。 [Yb（OTf）3 / AgOTf / KOTf]产生1,3,4,5-四取代的咪唑类，产率极高。手性胺和手性异腈均可用于提供相应的手性杂环而没有外消旋作用。在这种多催化体系中，Yb（OTf）3催化了异腈向N的插入胺的H键，AgOTf催化所得的am氮与拴系的三键的5-exo-dig环化反应，而KOTf促进了盐的复分解，从而同时提供了对咪唑鎓的抗衡离子。根据常识，异氰基在这些反应中起极化三键的作用，而不是常规的卡宾样功能。
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Coupling Leading to an Efficient ­Synthesis of β,γ-Alkynyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Albert Chan、Zhihui Shao

  DOI：10.1055/s-2008-1067234

  日期：2008.9

  The first copper(I)-catalyzed direct three-component coupling of ethyl glyoxylate,p-anisidine, and terminal alkynes has been developed. This protocol provides an efficient method to prepare β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives in good yields.

  已经开发了第一个铜 (I) 催化乙醛酸乙酯、对茴香胺和末端炔烃的直接三组分偶联。该协议提供了一种高效制备β、γ-炔基α-氨基酸衍生物的方法，产量高。

表征谱图