(3S,5S)-2-tert-butyl 3-ethyl 5-hydroxyisoxazolidine-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-2-tert-butyl 3-ethyl 5-hydroxyisoxazolidine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3S,5S)-5-hydroxy-1,2-oxazolidine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: ALRQEFXTPOWYNR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-butenoate 、 N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Application of the Tf2O/2-chloropyridine couple in the synthesis of novel 4,5-unsubstituted N-carbamoyl-2,3-dihydroisoxazoles

  摘要：

  Novel, non-racemic 4,5-unsubstituted N-carbamoyl-2,3-dihydroisoxazoles are prepared in moderate to good yields from the corresponding 5-hydroxyisoxazolidines under mild reaction conditions using the Tf2O/2-chloropyridine couple in N-methyl-2-pyrrolidone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.048