三正己基铝 | 1116-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铝
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三正己基铝
• 中文别名: 三正庚基铝；三正已基铝；三己基铝
• 英文名称: trihexylaluminium
• 英文别名: trihexylaluminum；tris(n-hexyl)aluminum；tri-n-hexylaluminum；Aluminium-tri-n-hexyl；tris(n-hexyl)aluminium
• CAS: 1116-73-0
• 化学式: C₁₈H₃₉Al
• 分子量: 282.489
• InChiKey: ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -76.9°C
• 沸点：
  105 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.686
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，但对水分和光照敏感；避免与不相容材料、阳光、火源或水接触。 可能与水、酸或醇发生反应。
• 粘度：
  12.6 mPa-s (millipascals second) at 30 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。/铝金属和难溶化合物/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /Aluminum metal and insoluble compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

征兆与症状：腐蚀性。能造成严重的眼睛和皮肤烧伤。对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性。如果通过皮肤吸收或吸入，可能有害。吸入含有机铝化合物的烟雾可能导致“金属烟雾热”。建议：虽然可能发生，但金属烟雾热不太可能发生。有机铝化合物。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Corrosive. Causes severe eye and skin burns. Irritating to skin, eyes, and respiratory system. May be harmful if absorbed through skin or inhaled. "Metal fume fever" may result from inhalation of fumes /from organoaluminum compounds/. /SRP: While possible, metal fume fever is not highly probable./ /Organoaluminum compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 热反应性烷基化合物（丁基及以下）的蒸气不具毒性，因为它们会被完全消耗，但是吸入15毫克/立方米或更高浓度的金属氧化物烟雾（Al2O3）可能会导致“金属烟雾热”症状。/铝烷基化合物/

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ Vapors of the pyrophoric alkyls (butyls and below) are nontoxic because they are completely consumed, but inhalation of the metallic oxide smoke (Al2O3) at 15 mg/cu m or greater can result in symptoms such as "metal fume fever." /Aluminum alkyls/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  N-C-F,F,C,N
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37/39,S43B,S45,S61,S6A
• 危险类别码：
  R67
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 3051
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房中，远离火源、易燃易爆区和腐蚀区域以及水源，避免阳光直射，并常使用氮气进行保护。

制备方法与用途

用途

三乙基铝主要用于有机合成领域，特别是在乙烯和丙烯聚合中作为催化剂的重要组成部分。此外，它也用于火箭燃料的制备。

合成工艺

首先，将钛粉加入熔融的铝中，混合均匀后溶解并雾化喷出，得到含有钛的铝粉。随后，在惰性气体保护下于10-12MPa压力条件下，以三乙基铝为种子在氢化釜中进行加氢反应6-7小时。反应结束后，在0.5-3MPa的压力下继续通入乙烯气体，约5-6小时内完成反应得到粗三乙基铝。再通过汽化蒸馏和乙烯转型反应去除并分离杂质，最终获得纯净的三正乙基铝。对于蒸馏后的杂质残液，则使用己烷稀释后进行水解，并回收其中的己烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正己基铝 在 三氯化磷 作用下， 生成 hexyl-phosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  Ochlobystin; Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1006;engl.Ausg.S.977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 三正己基铝
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 91,106

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  顺-3-辛烯 、 反-3-辛烯 、 顺-2-辛烯 、 反-2-辛烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三正己基铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 正辛烷 、 正己烷
  参考文献：
  名称：

  Process for preparring linear alpha olefins

  摘要：

  一种从具有n个碳原子的线性α-烯烃制备具有2n个碳原子的线性α-烯烃的方法，包括以下步骤：(a)在线性α-烯烃存在下通过二聚化催化剂使具有n个碳原子的线性α-烯烃二聚化，产生具有2n个碳原子的线性内部烯烃；(b)(i)在异构化/置换催化剂存在下，将步骤(a)产生的具有2n个碳原子的线性内部烯烃与三烷基铝化合物反应，以引起线性内部烯烃的异构化并将烷基从所述三烷基铝化合物中置换出来，形成一种烷基铝化合物，其中至少一个结合到铝的烷基是从所述线性内部烯烃的异构化中衍生出的线性烷基；(b)(ii)将所述烷基铝化合物与α-烯烃反应，可选地在置换催化剂存在下，以将所述线性烷基从所述烷基铝化合物中置换出来，形成具有2n个碳原子的线性α-烯烃。

  公开号：

  US20060014989A1

文献信息

• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkylative Aldol Cyclizations Using Trialkylaluminum Reagents
  作者：Mairi E. Rudkin、Pekka M. Joensuu、William S. MacLachlan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol800883b

  日期：2008.7.17

  Co(acac)2.2H2O serves as an effective precatalyst for alkylative aldol cyclizations of alpha,beta-unsaturated amides with ketones using trialkylaluminum reagents. These reactions provide beta-hydroxylactams containing three contiguous stereocenters with high levels of diastereoselection.

  Co（acac）2.2H2O可作为使用三烷基铝试剂用酮对α，β-不饱和酰胺进行烷基化羟醛烷基化的有效预催化剂。这些反应提供了β-羟基内酰胺，其包含具有高水平非对映选择性的三个连续的立体中心。
• Lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932479A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes 3-triphenylmethoxy-1-alkynes, 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl-alanes, and lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  本公开揭示了作为制备某些具有支气管扩张剂、降压剂和抗溃疡活性的11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物的中间体的3-三苯甲氧基-1-炔基、3-三苯甲氧基-1-反式-烯基-二烷基铝和锂3-三苯甲氧基-1-反式-烯基-二烷基丙酸铝。
• 2-Substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ones, and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03966773A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  This disclosure describes 2-substituted-3,4-epoxy-cyclopentan-1-ones, 2-substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ols, and various 2-substituted-cyclopentenones useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  这份披露描述了2-取代-3,4-环氧基环戊烷-1-酮，2-取代-3,4-环氧基环戊烷-1-醇，以及各种有用的2-取代环戊烯酮，作为制备具有支气管扩张剂、降压和抗溃疡活性的某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物的中间体。
• Hydro substituted prostanoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04110368A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto (or hydroxy)prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、抗溃疡药物或中间体。