1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2,6-Diisopropylphenyl)-1H-pyrrole；1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyrrole
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: ALUBOFVOPNNIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-pyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-3-iodopyrrole
  参考文献：
  名称：

  稳定环状氨基（叶立德）卡宾的制备

  摘要：

  环状氨基（叶立德）卡宾 (CAYC) 是 N-杂环卡宾 (NHC) 的叶立德取代类似物。由于与氨基部分相比，叶立德的 π 供体更强，因此它们是更强的供体，因此是理想的催化配体。然而，直到今天，还没有稳定的 CAYC 报道。在这里，我们描述了基于具有三烷基鎓基团的吡咯的 CAYC 的合成和稳定性的实验和计算研究。尝试用三烷基鏻和锍叶立德分离两个 CAYC 导致烷基去质子化，而不是形成所需的 CAYC。在 PCy3 取代系统的情况下，相应的叶立德被分离出来，而 SMe2 官能化化合物的去质子化导致乙烯和硫醚的形成。对各种三烷基鎓基团的详细计算研究表明，与游离卡宾相比，α-和 β-去质子化化合物在能量上更受青睐。最稳定的候选者被发现是无 α-氢的金刚烷基取代的鎓基团，对此，桥头位置的 β-去质子化不太有利。总体而言，计算表明 CAYCs 的分离应该是可能的，但需要仔细设计以排除分解途径，例如鎓基团的去质子化。

  DOI：

  10.3390/molecules25040796
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 2,5-己二酮 在 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROCAPSULES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] MICROCAPSULES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了将亲水性或疏水性活性剂封装在无机壳体内的微胶囊，以及它们的制备方法和包含它们的组合物。

  公开号：

  WO2019102468A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。
• Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Alkynols: Highly Selective Synthesis of α‐Methylene‐β‐Lactones
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Jiawang Liu、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202006550

  日期：2020.11.23

  The first general and regioselective Pd‐catalyzed cyclocarbonylation to give α‐methylene‐β‐lactones is reported. Key to the success for this process is the use of a specific sterically demanding phosphine ligand based on N‐arylated imidazole (L11) in the presence of Pd(MeCN)2Cl2 as pre‐catalyst. A variety of easily available alkynols provide under additive‐free conditions the corresponding α‐methylene‐β‐lactones

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。
• Palladium-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides under Ambient Conditions
  作者：Alexey G. Sergeev、Thomas Schulz、Christian Torborg、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200902148

  日期：2009.9.28

  temperature Pd‐catalyzed synthesis of phenols from aryl bromides and chlorides is presented. Stoichiometric studies of Pd‐mediated hydroxylation of aryl halides employing a bulky imidazolyl‐phosphine ligand and the novel palladium precursor [Pd(cod)(CH2SiMe3)2] led to development of efficient catalytic synthesis of phenols under ambient conditions (see scheme; Ad=adamantyl, cod=1,5‐cyclooctadiene)

  降低热量：介绍了第一种室温下Pd催化的由芳基溴化物和氯化物合成苯酚的方法。使用笨重的咪唑基膦配体和新型钯前体[Pd（cod）（CH 2 SiMe 3）2 ]进行的钯介导的芳基卤化物羟基化反应的化学计量研究导致了在环境条件下高效催化合成苯酚的过程（参见方案） ； Ad =金刚烷基，cod = 1,5-环辛二烯）。
• Unique chemoselective Clauson–Kass reaction of substituted aniline catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Xingxian Zhang、Junchen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.018

  日期：2011.2

  Clauson–Kass reaction of various substituted aniline, primary aryl amide, and sufonyl amide with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran was realized in the presence of 10 mol % of MgI2 etherate in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion and solvents (i.e., MeCN) played the critical roles for the unique reactivity of this catalytic system.

  在10 mol％的MgI 2醚化物存在下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了各种取代的苯胺，伯芳基酰胺和亚磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kass反应。碘化物抗衡离子和溶剂（即MeCN）对于该催化系统的独特反应性起着至关重要的作用。