(2S,3Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]undec-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]undec-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ALUFUXWCGYFWSF-VJIACCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]undec-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-3-enal
  参考文献：
  名称：

  首个立体选择性全合成双酚

  摘要：

  报道了自然发生的共轭二炔二泛opoppandiol的第一个立体选择性合成。枢转功能衍生自Cadiots  Chodkiewicz交叉偶联反应，大平 Bestmann alkynation，不对称野依还原，和CIS -olefination反应

  DOI：

  10.1002/hlca.201200572
• 作为产物：
  描述：

  (1-辛基)三苯基溴化磷 在 甲醇 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2S,3Z)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]undec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首个立体选择性全合成双酚

  摘要：

  报道了自然发生的共轭二炔二泛opoppandiol的第一个立体选择性合成。枢转功能衍生自Cadiots  Chodkiewicz交叉偶联反应，大平 Bestmann alkynation，不对称野依还原，和CIS -olefination反应

  DOI：

  10.1002/hlca.201200572

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Oplopandiol
  作者：Naveen Kumar Bejjanki、Akkaladevi Venkatesham、Kammari Balraju、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/hlca.201200572

  日期：2013.8

  The first stereoselective synthesis of the naturally occurring conjugated diyne oplopandiol is reported. The pivotal functionalities are derived from CadiotsChodkiewicz cross‐coupling reaction, OhiraBestmann alkynation, asymmetric Noyori reduction, and cis‐olefination reaction

  报道了自然发生的共轭二炔二泛opoppandiol的第一个立体选择性合成。枢转功能衍生自Cadiots  Chodkiewicz交叉偶联反应，大平 Bestmann alkynation，不对称野依还原，和CIS -olefination反应