N-(tert-butyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide；2-anilino-N-tert-butyl-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ALUQCQYATHIIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(tert-butyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化Ugi 3-组分和Ugi-叠氮化物反应产物向2°α-酮酰胺和α-酮咯唑的氧化水解

  摘要：

  在此，通过催化铜（I）介导的Ugi三组分的C–N氧化/酸性水解和Ugi-叠氮化物反应，描述了一种分两步进行MCR氧化的方法，该方法可访问修饰的2°α-酮酰胺和α-酮戊唑产品。能够从醛和异氰酸酯合成子安装多样性的能力可以快速生成复杂性。值得注意的是，（1）2°α-酮酰胺传统上难以接近，更让人联想到内源性肽键。（2）生成α-酮-四唑的途径比以前的报道要短得多。

  DOI：

  10.1039/c7ob00881c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N,3-diphenylpropiolamide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-(tert-butyl)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子Pd（II）催化的区域选择性分子内氢芳基化反应，可有效合成4-芳基-2-喹诺酮

  摘要：

  描述了通过后Ugi环化的不同区域选择性钯（II）催化方法。Ugi加合物通过6-内切-环化作用进行分子内邻氢芳基化反应，以直接获得4-芳基-2-喹诺酮。碘在2-喹诺酮的C-3位置掺入，然后通过铃木-宫浦偶合产生更多样化的3,4-二芳基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.026

文献信息

• Oxidative Deaminations and Deisatinylations of Ugi-Azide and Ugi-3CR Products: A Two-Step MCR-Oxidation Protocol toward Functionalized α-Ketoamides and α-Ketotetrazoles
  作者：Christopher Foley、Arthur Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00710

  日期：2017.5.5

  functionalized α-ketoamide and α-ketotetrazole small-molecule peptidomimetic-like building blocks from prototypical synthons with two points of diversity. Incorporation of chalcone and alkynyl moieties with further ring-forming reactions enables access to additional novel heterocyclic ring systems, including a unique and potentially highly pharmacologically relevant scaffold, a 1,2-selenazol-3(2H)-one

  描述了一种新的缩合后多组分反应（MCR）方法，该方法包括氧化脱氨基，该氧化脱氨能够通过两个步骤访问多个特权的含羰基支架。这些协议允许从具有两个多样性点的原型合成子轻松获得功能化的α-酮酰胺和α-酮咯唑小分子拟肽样构建基块。查尔酮和炔基部分与进一步的成环反应的结合使得能够获得另外的新颖的杂环系统，包括独特的和潜在的与药理学相关性高的支架1，2-硒代唑-3（2 H）-one。
• An easy synthesis of diversely functionalized 2H-chromenes and amido amines by an enol-Ugi reaction
  作者：Ana G. Neo、Teresa G. Castellano、Carlos F. Marcos

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.775

  日期：——

  The first synthesis of methyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoacetate is described. This compound has been successfully used in a multicomponent enol-Ugi condensation with imines and isocyanides affording 4-aminoacyl-coumarin enamines in a highly atom-economic and convergent process. Furthermore, the postcondensation transformation of these adducts allows the straightforward synthesis of both

  描述了 2-(4-羟基-2-氧代-2H-chromen-3-基)-2-氧代乙酸甲酯的首次合成。该化合物已成功用于与亚胺和异氰化物的多组分烯醇-Ugi 缩合，以高度原子经济和收敛的过程提供 4-氨基酰基-香豆素烯胺。此外，这些加合物的后缩合转化可以直接合成未受保护的氨基酰胺和未知的 2-羟基色烯基烯胺。
• Study on the propylphosphonic anhydride (T3P ® ) mediated Ugi-type three-component reaction. Efficient synthesis of an α-amino amide library
  作者：Mátyás Milen、András Dancsó、Tamás Földesi、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.059

  日期：2017.1

  In the present work, a mild and simple synthesis of α-amino amides has been developed via the one-pot three-component ABC type Ugi reaction of a wide variety of aromatic aldehydes and primary aromatic amines, and two different aliphatic isocyanides. The reactions took place rapidly at room temperature in the presence of 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®), rendering possible the highly

  在目前的工作中，已经通过一种单锅三组分ABC型Ugi反应开发了一种温和且简单的α-氨基酰胺合成方法，该反应由多种芳族醛和伯芳族胺以及两种不同的脂族异氰酸酯组成。该反应发生迅速在室温下在1-丙烷膦酸环酐（T3P的存在®），渲染可能的α氨基酰胺库在介质中的高效率的制备以优良的产率。该研究代表其中T3P第一壳体®已经在Ugi反应被使用。
• Boric acid catalyzed Ugi three-component reaction in aqueous media
  作者：Atul Kumar、Deepti Saxena、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c3ra23087b

  日期：——

  B(OH)3 catalyzed Ugi three-component reaction for the synthesis of 2-arylamino-2-phenylacetamide has been developed using aldehydes, amines, and isocyanides in water. The synthesized 2-arylamino-2-phenylacetamides were efficiently converted into α-amino acid via acidic hydrolysis.

  使用醛，胺和异氰酸酯开发了B（OH）3催化的Ugi三组分反应，用于合成2-芳基氨基-2-苯基乙酰胺水。合成的2-芳基氨基-2-苯基乙酰胺通过酸水解有效地转化为α-氨基酸。
• Nanoparticle catalyzed reaction (NPCR): ZnO-NP catalyzed Ugi-reaction in aqueous medium
  作者：Atul Kumar、Deepti Saxena、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c3gc41101j

  日期：——

  The first ZnO-NP catalyzed Ugi type three-component (AB2C) reaction has been developed for the synthesis of 2-arylamino-2-phenylacetimidamide from an aldehyde, amine and isocyanide in aqueous media. This nanoparticle catalysed reaction (NPCR) is high yielding and has good atom economy as well as atom efficiency. The synthesized phenylacetimidamide yielded 2-amino-2-phenylacetamide on hydrolysis with

  已开发出第一个ZnO-NP催化的Ugi型三组分（AB 2 C）反应，用于从苯甲酸酯合成2-芳基氨基-2-苯基乙亚胺。醛， 胺和异氰化物在水性介质中。这个纳米粒子催化反应（NPCR）产率高，原子经济性好，原子效率高。合成的苯乙酰胺 屈服 2-氨基-2-苯基乙酰胺 上 水解与I 2 –SDS–水，而碱性 水解得到N-取代的α-氨基酸。