5-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-5-methoxyindole；5-Methoxy-1-(3-methoxyphenyl)indole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ALUWPQUSNJIWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-碘苯甲醚 在 葡萄糖 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 copper(ll) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到5-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺，氨基甲酸酯和咪唑的高效轻度Ullmann型N-芳构化

  摘要：

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201700832

文献信息

• An efficient, mild, and selective Ullmann-type N-arylation of indoles catalyzed by copper(I) complex
  作者：R. Koteshwar Rao、Ajay B. Naidu、E.A. Jaseer、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.061

  日期：2009.6

  A wide range of N-arylated indoles are selectively synthesized through intermolecular C(aryl)–N bond formation from the corresponding aryl iodides and indoles through Ullmann-type coupling reactions in the presence of a catalytic amount of easily available N,N,N′,N′-tetramethyl-BINAM–CuI complex under very mild reaction conditions.

  广泛的Ñ -arylated的吲哚通过分子间C（芳基）-N键从通过乌尔曼型相应的芳基碘化物和吲哚中的催化量的存在下偶联反应形成选择性合成容易获得Ñ，Ñ，Ñ ' ，ñ ' -四甲基BINAM翠复杂下非常温和的反应条件。
• Efficient Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Indoles
  作者：David W. Old、Michele C. Harris、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005728z

  日期：2000.5.1

  The N-arylation of indoles, including a variety of substituted ones, has been carried out using bulky, electron rich phosphines as the supporting ligand in combination with Pd-2(dba)(3). Using this catalyst system, the efficient coupling of indole and a variety of substituted indoles with aryl iodides, bromides, chlorides, and triflates can be achieved.
• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。