methyl (4-dichloromethyl-2,6-dinitrophenylsulfanyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-dichloromethyl-2,6-dinitrophenylsulfanyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(dichloromethyl)-2,6-dinitrophenyl]sulfanylacetate
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 355.155
• InChiKey: ALWFQEKWTGJNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 苯膦酰二氯 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (4-dichloromethyl-2,6-dinitrophenylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-3-和1,3-二硝基-5-三氯甲基苯和3-三氯甲基苄腈中的远程亲核芳香取代基。3-硝基苯甲酸新合成1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-一环体系

  摘要：

  3- Trichloromethylnitrobenzene 2，1,3-二硝基-5-三氯甲苯13和3- trichloromethylbenzonitrile 18与甲醇钠反应，得到4-甲氧基-3-硝基苯甲醛6，4-甲氧基-3,5-二硝基苯甲醛15和5- dimethoxymethyl- 2-甲氧基苄腈19。化合物2和13与巯基乙酸甲酯反应，分别得到二氯甲基乙酸酯7和16。这些产品的结果远摄亲核芳香取代。化合物18与巯基乙酸甲酯反应生成乙酸盐20是由氰化物的亲核取代产生的。还原环化7提供了苯并噻嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01012-1

文献信息

• Tele Nucleophilic Aromatic Substitutions in 1-Nitro-3- and 1,3-Dinitro-5-trichloromethylbenzene, and 3-Trichloromethylbenzonitrile. A New Synthesis of the 1,4-Benzothiazine-3(4H)-one Ring System from 3-Nitrobenzoic Acid
  作者：Thomas Giannopoulos、John R. Ferguson、Basil J. Wakefield、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01012-1

  日期：2000.1

  3-Trichloromethylnitrobenzene 2, 1,3-dinitro-5-trichloromethylbenzene 13 and 3-trichloromethylbenzonitrile 18 react with sodium methoxide to give 4-methoxy-3-nitrobenzaldehyde 6, 4-methoxy-3,5-dinitrobenzaldehyde 15 and 5-dimethoxymethyl-2-methoxybenzonitrile 19, respectively. Compounds 2 and 13 react with methyl thioglycolate to afford dichloromethylacetates 7 and 16, respectively. These products

  3- Trichloromethylnitrobenzene 2，1,3-二硝基-5-三氯甲苯13和3- trichloromethylbenzonitrile 18与甲醇钠反应，得到4-甲氧基-3-硝基苯甲醛6，4-甲氧基-3,5-二硝基苯甲醛15和5- dimethoxymethyl- 2-甲氧基苄腈19。化合物2和13与巯基乙酸甲酯反应，分别得到二氯甲基乙酸酯7和16。这些产品的结果远摄亲核芳香取代。化合物18与巯基乙酸甲酯反应生成乙酸盐20是由氰化物的亲核取代产生的。还原环化7提供了苯并噻嗪11。