Fmoc-T-fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-T-fluoride
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₄
• 分子量: 405.426
• InChiKey: ALWFZYUIRCBGKG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-T-fluoride 、 3-溴-1-丙醇 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-T 3-bromopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  纤维素膜上可裂解的肽染料偶联物的高度平行纳米合成

  摘要：

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00019-8

文献信息

• Solid-Phase Synthesis and Structural Characterization of Highly Substituted Hydroxyproline-Based 2,5-Diketopiperazines
  作者：Alberto Bianco、Carsten P. Sonksen、Peter Roepstorff、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo991818+

  日期：2000.4.1

  (Hyp) have been developed. An N-protected hydroxyproline methyl ester was linked through the hydroxyl function to the Ellman resin. The synthesis procedures were conceived to enable a sequence of Hyp alkylation, Hyp N-acylation, cyclization, and amide bond alkylation. Up to three different centers of molecular diversity were introduced around the DKP scaffold. Highly functionalized bicyclic compounds were

  已经开发了两种用于合成含有反式-4-羟基-L-脯氨酸氨基酸残基（Hyp）的新型2,5-二酮哌嗪（DKP）的通用固相方法。N-保护的羟脯氨酸甲酯通过羟基官能团连接至Ellman树脂。设想合成程序以实现一系列的Hyp烷基化，Hyp N-酰化，环化和酰胺键烷基化。围绕DKP支架引入了多达三个不同的分子多样性中心。以良好的产率和纯度获得了高度官能化的双环化合物。进行羟脯氨酸αCH的烷基化而无需控制非对映选择性。在主链的最终烷基化过程中，观察到两个氨基酸残基的α-碳原子处的酰胺键差向异构。通过多维NMR实验阐明了代表性DKP的结构。所描述的反应途径可以用于鉴定针对多种酶靶的杂环分子抑制剂。
• Solid-Phase Synthesis of Structurally Diverse 1,4-Benzodiazepine Derivatives Using the Stille Coupling Reaction
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja00116a049

  日期：1995.3
• Highly parallel nano-synthesis of cleavable peptide-dye conjugates on cellulose membranes
  作者：Kai Licha、Sarah Bhargava、Christiane Rheinländer、Andreas Becker、Jens Schneider-Mergener、Rudolf Volkmer-Engert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00019-8

  日期：2000.3

  mercapto-functionalized cellulose membranes with preformed Fmoc-amino acid 3-bromopropyl esters yielded membrane-bound amino acids connected via a stable thioether and a cleavable ester bond. This synthesis strategy allows the highly parallel preparation of peptides that can be solubilized from the solid support. We apply this approach to the synthesis of novel peptide–cyanine dye conjugates which are

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。