Fmoc-T-fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-T-fluoride
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₄
• 分子量: 405.426
• InChiKey: ALWFZYUIRCBGKG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-T-fluoride 、 3-溴-1-丙醇 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-T 3-bromopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  纤维素膜上可裂解的肽染料偶联物的高度平行纳米合成

  摘要：

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00019-8

文献信息

• Solid-Phase Synthesis and Structural Characterization of Highly Substituted Hydroxyproline-Based 2,5-Diketopiperazines
  作者：Alberto Bianco、Carsten P. Sonksen、Peter Roepstorff、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo991818+

  日期：2000.4.1

  (Hyp) have been developed. An N-protected hydroxyproline methyl ester was linked through the hydroxyl function to the Ellman resin. The synthesis procedures were conceived to enable a sequence of Hyp alkylation, Hyp N-acylation, cyclization, and amide bond alkylation. Up to three different centers of molecular diversity were introduced around the DKP scaffold. Highly functionalized bicyclic compounds were

  已经开发了两种用于合成含有反式-4-羟基-L-脯氨酸氨基酸残基（Hyp）的新型2,5-二酮哌嗪（DKP）的通用固相方法。N-保护的羟脯氨酸甲酯通过羟基官能团连接至Ellman树脂。设想合成程序以实现一系列的Hyp烷基化，Hyp N-酰化，环化和酰胺键烷基化。围绕DKP支架引入了多达三个不同的分子多样性中心。以良好的产率和纯度获得了高度官能化的双环化合物。进行羟脯氨酸αCH的烷基化而无需控制非对映选择性。在主链的最终烷基化过程中，观察到两个氨基酸残基的α-碳原子处的酰胺键差向异构。通过多维NMR实验阐明了代表性DKP的结构。所描述的反应途径可以用于鉴定针对多种酶靶的杂环分子抑制剂。
• Solid-Phase Synthesis of Structurally Diverse 1,4-Benzodiazepine Derivatives Using the Stille Coupling Reaction
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja00116a049

  日期：1995.3