ethyl-6-amino-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl-6-amino-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: ALWMVDTXJIXNDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-6-amino-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 C₂₂H₂₂N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  具有D-葡萄糖部分的4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-1H-1,2,3-三唑杂化化合物的合成及体外抗癌活性及诱导拟合对接研究

  摘要：

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133932
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 Cu(at)MOF-5 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl-6-amino-5-cyano-4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Synthesis of mesoporous Ca-MCM catalysts and their use in suitable multicomponent synthesis of polyfunctionalized pyrans
  作者：Eliana Nope、José J. Martínez、Hugo A. Rojas、Ángel G. Sathicq、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1007/s11164-016-2749-7

  日期：2017.4

  Mesoporous Ca-MCM catalysts were prepared using a mixture of CaCO3, TEOS, cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB), triethanolamine (TEA), ethanol and H2O. Three catalysts with different CaCO3 contents, M-Ca 1 %, M-Ca 5 % and M-Ca 10 %, respectively, were prepared and characterized by N2 physisorption, XRD, FT-IR, XPS, TPD-CO2 and Pyridine-FTIR. A green and simple protocol was developed for the synthesis of 6-amino-4H-pyran scaffolds through a multicomponent coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compound in different reaction solvents. This procedure was performed at room temperature (20 °C), obtaining good and excellent yields of 4H-pyran derivatives. The mesoporous materials are insoluble in polar media, which allows easy removal of the reaction products without affecting their catalytic activity. The leaching test showed an excellent stability, and Ca-MCM catalysts can be used three times without appreciable loss of their catalytic activity.

  使用 CaCO3、TEOS、十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB)、三乙醇胺 (TEA)、乙醇和水的混合物制备了介孔 Ca-MCM 催化剂。制备了三种不同 CaCO3 含量的催化剂（M-Ca 1 %、M-Ca 5 % 和 M-Ca 10 %），并通过 N2 物理吸附、XRD、傅立叶变换红外光谱、XPS、TPD-CO2 和吡啶-傅立叶变换红外光谱对其进行了表征。通过醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物在不同反应溶剂中的多组分偶联反应，开发出了一种合成 6-氨基-4H-吡喃支架的绿色简便方案。该反应在室温（20°C）下进行，获得了良好的 4H-吡喃衍生物。介孔材料不溶于极性介质，因此可以在不影响其催化活性的情况下轻松去除反应产物。浸出测试表明，Ca-MCM 催化剂具有极佳的稳定性，可以使用三次而不会明显丧失催化活性。
• Novel tacrine derivatives that block neuronal calcium channels
  作者：C de los Ríos

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00378-9

  日期：2002.6

  A new series of tacrine (9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine) derivatives were synthesized and their effects on 45Ca(2+) entry into bovine adrenal chromaffin cells stimulated with dimethylphenylpiperazinium (DMPP) or K(+), studied. At 3 microM, compound 1 did not affect (45)Ca(2+) uptake evoked by DMPP. Compounds 14, 15 and 17 inhibited the effects of DMPP by 30%. Compounds 3, 9 and tacrine blocked

  合成了一系列新的他克林（9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶）衍生物，它们对45Ca（2+）进入二甲基苯基哌嗪鎓（DMPP）或K（+）刺激的牛肾上腺嗜铬细胞的影响，研究。在3 microM，化合物1不会影响DMPP引起的（45）Ca（2+）吸收。化合物14、15和17将DMPP的作用抑制了30％。化合物3、9和他克林可阻断DMPP信号约50％。化合物5和12是DMPP刺激的45Ca（2+）进入的最强阻滞剂（90％）；其余的化合物将DMPP的作用抑制了70-80％。化合物1、3、4、8、10、11、13、16、17和他克林抑制约20％的K（+）诱导的45Ca（2+）吸收。化合物6、14和15将K（+）效应抑制了10％或更少。化合物7、9、12和18将K（+）信号阻断了30％，最后，化合物2和5抑制了K（+）诱导的45Ca（2+）进入50％。在导致预收缩35 mM K（+）的大鼠主动脉松弛中，
• N-propargylation reaction of substituted 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives under conventional, ultrasound- and microwave-assisted conditions
  作者：Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Huu Anh、Vu Ngoc Toan、Hoang Thi Kim Van、Duong Ngoc Toan、Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Thi Thu Huong、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s11696-022-02213-0

  日期：2022.8

  substituted 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidines were synthesized from corresponding substituted 4H-pyrans by ring-closing reaction with acetic anhydride or acetic acid in the presence of trifluoroacetic acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam N–H bond on pyrimidine-4-one ring was carried out using propargylic bromide in dry acetonitrile in the presence of anhydrous potassium carbonate. Three

  以相应的取代4 H-吡喃为原料，以三氟乙酸为催化剂，与乙酸酐或乙酸进行闭环反应，合成了一系列取代的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在无水乙腈中进行了嘧啶-4-环上内酰胺 N-H 键的连续烷基化反应。为此目的应用了三个程序，包括功率为 100 W 的 MW 辅助加热条件、50°C 水浴中的常规加热条件和 50°C 超声辅助加热条件下。无水乙腈用作反应溶剂。N -propargyl-4 H的高产率得到-吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。化合物6a的单晶X射线结构已被记录下来，该研究有助于确定合成的4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶6a - 6p的N-炔丙基衍生物的结构。
• Study of self-assembly features in 4H-pyrans: Synthesis, Hirshfeld surface, and energy framework analysis
  作者：Lalhruaizela、Brilliant N. Marak、Biki Hazarika、Sunil Kumar Pandey、Ramesh Kataria、Ved Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133361

  日期：2022.10

  single-crystal x-ray diffraction method. The importance of noncovalent interactions in the supramolecular framework of the 4H-pyrans was investigated and demonstrated. The supramolecular framework analysis showed that 4H-pyrans expand their network in crystal packing mainly by NH···N, NH···O, CH···N, CH···O hydrogen bonds, and CH···π interactions. The energy framework calculations showed the high contribution

  本研究合成并结晶了4H-吡喃衍生物，并通过单晶X射线衍射法建立了​​它们的结构。研究并证明了非共价相互作用在 4H-吡喃的超分子框架中的重要性。超分子骨架分析表明，4H-吡喃在晶体堆积中主要通过NH ···N、N · H···O、C · H···N、C · H···O氢键和C · H展开网络结构。 ···π相互作用。能量框架计算表明静电能量对由 N 连接的分子对的贡献很大H···N 相互作用。此外，进行分子对接研究以研究4H-吡喃衍生物与β-肾上腺素受体（β1-AR和β2-AR）之间的非共价相互作用。这提供了关于 4H-吡喃作为抗缺血剂的拮抗特性的见解。