三氟(4-甲氧基苯基)硅烷 | 50625-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三氟(4-甲氧基苯基)硅烷
• 英文名称: trifluoro-(4-methoxyphenyl)silane
• 英文别名: trifluoro(4-methoxyphenyl)silane；4-methoxyphenyltrifluorosilane；p-Methoxyphenyltrifluorsilan
• CAS: 50625-30-4
• 化学式: C₇H₇F₃OSi
• 分子量: 192.213
• InChiKey: LMWAQKYTPWBQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟(4-甲氧基苯基)硅烷 、 2-溴丙烷 在 水 、 cesium fluoride 氯化镍二甲氧基乙烷 、 左旋去甲麻黄碱 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-异丙基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  镍/去氧麻黄碱络合物催化的活化和未活化仲烷基卤的Hiyama反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700440
• 作为产物：
  描述：

  三氯(4-甲氧基苯基)硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到三氟(4-甲氧基苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机硅试剂与未活化仲烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja047433c

文献信息

• Monodentate Non-<i>C</i>₂-symmetric Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes for Enantioselective Synthesis. Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Aryl- and Alkenylsilylfluorides to Cyclic Enones
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo900589x

  日期：2009.6.19

  alkenyltetrafluorosilicate. Reactions proceed in the presence of 1.5 equiv of the aryl- or alkenylsilane reagents and 1.5 equiv of tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF). Desired products are isolated in 63−97% yield and 73.5:26.5−98.5:1.5 enantiomeric ratio (47%−97% ee). A major focus of the present studies is the design, evaluation, and development of new chiral imidazolinium salts and their

  一类新的对映选择性共轭加成（ECA）反应，涉及芳基或烯基甲硅烷基氟化物试剂，并由手性非C 2对称铜基N催化公开了-杂环卡宾（NHC）配合物。转化的设计基于以下原理：催化活性的手性NHC-Cu-芳基或NHC-Cu-烯基络合物可从卤化铜前体与原位生成的芳基或烯基四氟硅酸盐的反应中获得。反应在1.5当量的芳基或链烯基硅烷试剂和1.5当量的三氟（二甲氨基）silicate二氟三甲基硅酸盐（TASF）的存在下进行。分离出所需产物，产率为63-97％，对映体比率为73.5：26.5-98.5：1.5（ee为47％-97％）。本研究的主要重点是新型手性咪唑啉鎓盐及其衍生的NHC-Cu络合物作为催化剂的设计，评估和开发，这些催化剂可促进各种碳硅烷与一系列亲电底物的反应。为此，已经制备并完全表征了C 2-对称的，并且已经研究了它们在ECA反应中用作催化剂的能力。
• 2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization
  作者：Tomoyuki Saeki、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1654

  日期：2005.9

  1,3-Diaryltriazenes, prepared from a 2-methoxy-4-nitrobenzenediazonium salt and primary arylamines, exist as “azo-transfer” tautomers in which the 2-methoxy-4-nitrophenyl group is present on the saturated nitrogen atom and forms a hydrogen bond between the 2-methoxy group and the N–H moiety. The synthetic utility of the diazonium salt as a practical diazonium-transfer agent for primary arylamines via tautomerism of the 1,3-diaryltriazenes has been demonstrated by the deaminative iodination and arylation of the arylamines without direct diazotization. The starting 2-methoxy-4-nitrophenylamine can be easily recovered after the reactions.

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• Neutral pentacoordinate silicon complexes with SiO2FC skeleton: Synthesis, structural characterization and stereodynamical behavior
  作者：Mikhail G. Voronkov、Ekaterina A. Grebneva、Alexander I. Albanov、Eleonora A. Zel'bst、Olga M. Trofimova、Alexander D. Vasil'ev、Nikolai F. Chernov、Elena N. Timofeeva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.025

  日期：2014.10

  A series of new pentacoordinate intramolecular organosilicon complexes F(Ar)Si(OCH2CH2)(2)NMe (Ar = 4-MeC6H4 (1), 4-MeOC6H4 (2), 4-ClC6H4 (3), 2-BrC6H4 (4), 3-NO(2)C(6)H4 (5)) has been synthesized by transsilylation of aryltrifluorosilanes ArSiF3 by N-methyl-bis(2-trimethylsiloxyethyl)amine. Compounds 1-5 have been fully characterized by H-1, C-13, F-19, Si-29 NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis (for compound 3). Variable-temperature F-19 NMR studies of 5 indicate stereodynamic process of the ligand exchange with activation barrier Delta G(c)(not equal) of 13.1 kcal mol(-1). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• FROHN, H. J., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 4, 146-147
  作者：FROHN, H. J.

  DOI：——

  日期：——