piperidin-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD21101510
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ALXLPRHXPIDPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到2,3,4-trichloro-5-oxo-1H-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylic acid piperidine amide
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的重排合成 Armeniaspirol A 的结构异构体 Pseudoarmeniaspirol A

  摘要：

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02331
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-(三氯乙酰)吡咯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到piperidin-1-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用三丁基四溴化铵（TBABr 3）的底物控制的酰化吡咯的区域选择性溴化反应

  摘要：

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01251

文献信息

• Divergent synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides/amines <i>via</i> oxidative amidation involving pyrrole acyl radicals
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、J. Patrick Weber、Martin Breugst

  DOI：10.1039/d3cc02766j

  日期：——

  A non-traditional approach for the synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides or amines with catalytic amounts of nBu4NI and TBHP as oxidants is reported herein. The method is operationally simple providing straightforward access to primary, secondary, and tertiary pyrrole carboxamides in good to excellent yields utilizing inexpensive reagents under mild conditions

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10174026B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的吡咯并吡啶衍生物化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• PIPERIDIN-4-YL-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2629851A1

  公开（公告）日：2013-08-28
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20170313702A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.
• US9873697B2
  申请人：——

  公开号：US9873697B2

  公开（公告）日：2018-01-23