(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone | 900019-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 900019-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: IGBNXEGULSVUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >38.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone 、 (4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用三丁基四溴化铵（TBABr 3）的底物控制的酰化吡咯的区域选择性溴化反应

  摘要：

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01251

文献信息

• Substrate Controlled Regioselective Bromination of Acylated Pyrroles Using Tetrabutylammonium Tribromide (TBABr₃)
  作者：Shuang Gao、Travis K. Bethel、Tayeb Kakeshpour、Grace E. Hubbell、James E. Jackson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01251

  日期：2018.8.17

  Electrophilic bromination of pyrroles bearing carbonyl substituents at C-2 typically results in a mixture of the 4- and 5-brominated species, generally favoring the 4-position. Herein, we describe a substrate-controlled regioselective bromination in which tetra-butyl ammonium tribromide (TBABr3) reacts with pyrrole-2-carboxamide substrates to yield the 5-brominated species as the predominant (up to

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。