methyl (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoate
• 英文别名: N(Boc2)Nva(OTBDMS)-OMe；methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₇Si
• 分子量: 461.671
• InChiKey: AMDGHVKDDVFEEL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoate 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石 K-10 从 N,N-双保护的 α-氨基酸衍生物中选择性裂解叔丁氧基氨基甲酰基 N-保护基团的实用方法

  摘要：

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700296
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxypentanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石 K-10 从 N,N-双保护的 α-氨基酸衍生物中选择性裂解叔丁氧基氨基甲酰基 N-保护基团的实用方法

  摘要：

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700296

文献信息

• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf