2-azido-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 2-Azido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoic acid；2-azido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃Si
• 分子量: 383.522
• InChiKey: AMDSWHGBERNAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-amino-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 2-丙酮,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]- 生成 2-azido-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112

文献信息

• A synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids and esters by assembling three components, ketones, (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, and sodium azide, via sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Mizue Hirano、Akio Kuroiwa、Youhei Kaneko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.112

  日期：2006.9

  yields. The oxidation of the azido aldehydes with iodine in methanol in the presence of KOH followed by the catalytic hydrogenation resulted in α-quaternary α-amino acid methyl esters in good yields. When these reactions were carried out starting from unsymmetrical ketones and optically pure (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, a new method for a synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。