ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(2-phenylethenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: AMECLYLJNKGTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到4-styryl-5-(sulfadiazinyl-amido)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物作为肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌金属β-内酰胺酶抑制剂的合成和动力学测试

  摘要：

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到ethyl 6-methyl-4-styryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Magnesium Sulfate Mediated Solvent-Free Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones at Ambient Temperature

  摘要：

  本文介绍了一种以无水硫酸镁为介质的无溶剂方案，用于在常温下合成二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。

  DOI：

  10.1071/ch07097

文献信息

• New magnetic nanocomposites of ZrO₂–Al₂O₃–Fe₃O₄as green solid acid catalysts in organic reactions
  作者：Anqi Wang、Xiang Liu、Zhongxing Su、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c3cy00572k

  日期：——

  A series of magnetic solid acid nano-catalysts were designed and prepared through a facile co-precipitate approach. The original nanocomposites ZrO2–Al2O3–Fe3O4 were characterized by means of ICP-AES, BET, XRD, TEM, HRTEM, VSM, FT-IR, NH3-TPD and TG. Their catalytic behaviours were investigated via esterification, the synthesis of bis-indolylmethanes, Hantzsch reaction, Biginelli reaction and Pechmann reaction. In all of these organic reactions, the corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. The optimal catalyst was ZAF-16/16, which retained catalytic activity after several recycles.

  通过简便的共沉淀方法设计并制备了一系列磁性固体酸纳米催化剂。原始纳米复合材料ZrO2–Al2O3–Fe3O4通过ICP-AES、BET、XRD、TEM、HRTEM、VSM、FT-IR、NH3-TPD和TG进行了表征。通过酯化反应、双吲哚甲烷合成、Hantzsch反应、Biginelli反应和Pechmann反应研究了它们的催化行为。在所有这些有机反应中，获得了相应产品的中等至优良产率。最佳催化剂是ZAF-16/16，经过多次循环后仍保持催化活性。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) using mesoporous aluminosilicate (AlKIT-5) catalyst with cage type pore structure
  作者：D. Shobha、M.A. Chari、A. Mano、S.T. Selvan、K. Mukkanti、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.074

  日期：2009.12

  Here we demonstrate on the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones (DHPMs) and their derivatives through a three-component condensation reactions of aldehyde, β-ketoester and urea or thiourea using mesoporous aluminosilicate (AlKIT-5) nanocage as catalyst and acetonitrile as solvent under reflux conditions. The catalyst was found to be highly active and selective, affording a high yield of DHPMs.

  在这里，我们证明了通过使用介孔铝硅酸盐（AlKIT-5）纳米笼作为催化剂，通过醛，β-酮酸酯与尿素或硫脲的三组分缩合反应，合成3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM）及其衍生物在回流条件下用乙腈作为溶剂。发现该催化剂是高活性和选择性的，提供了高产率的DHPM。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有高收率（80–96％）和较短的反应时间3.0–4.0 h的优势。研究了酸度和催化剂浓度对上述过程的影响。我们还演示了使用高活性AlKIT-5催化剂合成各种多功能Biginelli化合物的方法。
• Anhydrous Magnesium Sulfate Mediated Solvent-Free Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones at Ambient Temperature
  作者：D. M. Pore、U. V. Desai、T. S. Thopate、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1071/ch07097

  日期：——

  An anhydrous magnesium sulfate mediated solvent-free protocol is described for the synthesis of dihydropyrimidinones (Biginelli compounds) at ambient temperature.

  本文介绍了一种以无水硫酸镁为介质的无溶剂方案，用于在常温下合成二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。
• One-Pot and Green Procedure for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)ones Using ZnO Nanoparticles as a Solid Acid Catalyst
  作者：Akbar Hassanpour、Jafar Abolhasani、Rahim Hosseinzadeh Khanmiri

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.5.445

  日期：2014.10.20

  for the one-pot synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) compounds. Dihydropyrimidinone derivatives were synthesized in good yields using ethyl acetoacetate, aldehyde (aromatic and aliphatic) and urea or thiourea in the presence of ZnO nanoparticles as a catalyst in H2O as solvent at 80 o C. This green chemistry procedure applied to the Biginelli reaction using ZnO nanoparticles as catalyst and illustrated

  已经开发了一种方便有效的方法，用于一锅合成二氢嘧啶酮（DHPM）化合物。在80°C下以ZnO纳米粒子为催化剂，H2O为溶剂的情况下，使用乙酰乙酸乙酯，醛（芳香族和脂肪族）和脲或硫脲以高收率合成二氢嘧啶酮衍生物。这种绿色化学方法适用于使用ZnO的Biginelli反应纳米颗粒作为催化剂，并作为在水中作为溶剂的DHPM的快速制备进行了说明。通过与文献中报道的那些相比较，通过物理数据（mp）来鉴定产物。
• Calix[8]arene Sulfonic Acid Catalyzed Three-Component Reaction for Convenient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones/thiones under Ultrasonic Irradiation
  作者：Lin An、Li-li Han、Zu-jian Wang、Tong-hui Huang、Hui-dong Zhu

  DOI：10.1248/bpb.b15-00681

  日期：——

  for the famous Biginelli reaction. Under ultrasonic irradiation, calix[8]arene sulfonic acid could efficiently catalyzed the three-component reaction of aldehydes with ethyl acetoacetate and urea or thiourea in ethanol to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones in 46-93%. The advantages of this method are the easy isolated procedure, short reaction time and low cost of the

  在这项工作中，成功地研究了杯[8]芳烃磺酸对著名的Biginelli反应的催化活性。在超声辐射下，杯[8]芳烃磺酸可以有效地催化醛与乙酰乙酸乙酯和尿素或硫脲在乙醇中的三组分反应，从而在46中得到相应的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮。 -93％。该方法的优点是易于分离，反应时间短，催化剂成本低。