2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α/β-D-galactopyranosyl N-(phenyl)trifluoroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α/β-D-galactopyranosyl N-(phenyl)trifluoroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₂H₃₂F₃NO₁₀
• 分子量: 767.712
• InChiKey: AMFLBZZPOOKETQ-AKBKLZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α/β-D-galactopyranosyl N-(phenyl)trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(14)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与果胶半乳糖醛酸多糖相关的两种四糖戊烯基糖苷的合成

  摘要：

  报道了与果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 I 相关的具有双阿拉伯聚糖和双半乳聚糖分支的两种受保护四糖戊烯基糖苷的合成。该策略依赖于 N-苯基三氟乙酰亚胺二糖供体与常见鼠李糖受体的偶联。得到的三糖硫糖苷最终与正戊烯基半乳糖苷受体偶联以接近两个受保护的支链四糖。

  DOI：

  10.3390/molecules23020327
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α/β-D-galactopyranosyl N-(phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-O-β-d-Glucopyranosyl Oleanate 3-O-β-d-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside

  摘要：

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829103

文献信息

• Synthesis of β-1,4-Linked Galactan Side-Chains of Rhamnogalacturonan I
  作者：Mathias C. F. Andersen、Stjepan K. Kračun、Maja G. Rydahl、William G. T. Willats、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/chem.201602197

  日期：2016.8.8

  The synthesis of linear‐ and (1→6)‐branched β‐(1→4)‐d‐galactans, side‐chains of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative couplings of n‐pentenyl disaccharides followed by a late stage glycosylation of a common hexasaccharide core. Reaction with a covalent linker and immobilization on N‐hydroxysuccinimide (NHS)‐modified glass surfaces allows the generation

  直链的和合成（1→6） -支化的β-（1→4） - d -galactans，鼠李我描述了果胶多糖的侧链。该策略依赖于正戊烯基二糖的迭代偶联，随后是常见六糖核心的晚期糖基化。与共价接头反应并固定在N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）修饰的玻璃表面上可以生成碳水化合物微阵列。聚糖阵列能够以高通量的方式研究蛋白质与碳水化合物的相互作用，本文通过mAb和CBM的结合研究证明了这一点。
• Studies on the Selectivity between Glycosylation and Intermolecular Aglycone Transfer of Thioglucoside in Synthesis of Lactose Derivatives
  作者：Marie Kato、Go Hirai、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.2011.877

  日期：2011.8.5

  Glycosylation reaction of 2,3-di-O-benzoyl-protected galactosyl donors with ethyl thioglucoside acceptor to prepare lactose derivatives was investigated. The presence of benzyl ether moieties at the 4 and 6 positions of the donor drove the glycosylation reaction to completion and blocked the intermolecular aglycone transfer reaction with thioglucoside. On the other hand, the presence of benzoyl moieties at those positions promoted the intermolecular aglycone transfer reaction with thioglucoside.

  研究了 2,3- 二-O-苯甲酰基保护半乳糖基供体与乙基硫代葡萄糖苷受体的糖基化反应，以制备乳糖衍生物。在供体的 4 和 6 位上存在苄基醚分子会促使糖基化反应完成，并阻断与硫代葡萄糖苷的分子间琼脂酮转移反应。另一方面，这些位置上苯甲酰基的存在促进了与巯基葡萄糖苷的分子间琼脂酮转移反应。
• Regio- and Stereoselective Organocatalyzed Relay Glycosylations To Synthesize 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides
  作者：Yongyong Wan、Meimei Zhou、Liming Wang、Kexin Hu、Deyong Liu、Hui Liu、Jian-Song Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00859

  日期：2023.5.26

  novel methodology for the regio- and stereoselective convergent synthesis of 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides via one-pot relay glycosylation of 3-O-acetyl-2-nitroglucal donors. This unique organo-catalysis relay glycosylation features excellent site- and stereoselectivity, good to excellent yields, mild reaction conditions, and broad substrate scope. 2-Amino-2-deoxy-glucosides/mannosides bearing 1,3-dithio-linkages

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。
• Synthesis of Two Tetrasaccharide Pentenyl Glycosides Related to the Pectic Rhamnogalacturonan I Polysaccharide
  作者：Alexandra Zakharova、Shahid Awan、Faranak Nami、Charlotte Gotfredsen、Robert Madsen、Mads Clausen

  DOI：10.3390/molecules23020327

  日期：——

  The synthesis of two protected tetrasaccharide pentenyl glycosides with diarabinan and digalactan branching related to the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is reported. The strategy relies on the coupling of N-phenyl trifluoroacetimidate disaccharide donors to a common rhamnosyl acceptor. The resulting trisaccharide thioglycosides were finally coupled to an n-pentenyl galactoside acceptor

  报道了与果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 I 相关的具有双阿拉伯聚糖和双半乳聚糖分支的两种受保护四糖戊烯基糖苷的合成。该策略依赖于 N-苯基三氟乙酰亚胺二糖供体与常见鼠李糖受体的偶联。得到的三糖硫糖苷最终与正戊烯基半乳糖苷受体偶联以接近两个受保护的支链四糖。
• Synthesis of a Typical Glucuronide-Containing Saponin, 28-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Oleanate 3-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Galactopyranosyl-(1→2)-[β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-(1→3)]-β-<scp>d</scp>-glucuronopyranoside
  作者：Biao Yu、Wenjie Peng、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-2004-829103

  日期：——

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucuronopyranoside (1), a structurally typical glucuronide-containing triterpene saponin isolated from Aralia dasyphylla, was concisely synthesized in linear nine steps and 26% overall yield. The key features of the synthesis are: (1) attachment of the 28-glucosyl ester ahead of assembly of the 3-O-sugar chain; (2) elaboration of the glucuronide residue at a later stage via the TEMPO-mediated selective oxidation; (3) installation of 2-(azidomethyl)benzoyl group as a benzoylic neighboring participating group which is selectively removed afterwards for synthesis of the 1→2 sugar linkage.

  28-O-β-d-Glucopyranosyl oleanate 3-O-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-[δ-d-glucopyranosyl-(1→3)]-δ-d-glucuronopyranoside (1)是从旱金莲中分离出来的一种结构上典型的含葡糖醛酸的三萜皂甙，该化合物通过 9 个步骤线性合成，总收率为 26%。合成的主要特点是(1) 在组装 3-O 糖链之前连接 28-葡萄糖基酯；(2) 在后期通过 TEMPO 介导的选择性氧化作用详细说明葡萄糖醛酸残基；(3) 安装 2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为苯甲酰基邻接参与基团，之后选择性地去除该基团以合成 1→2 糖链。