(2R,S)-2-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,S)-2-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}pentanoic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]pentanoic acid；2-[(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 364.489
• InChiKey: AMMHIWIXGBYESJ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-正缬氨酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,S)-2-{(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在计算机驱动的设计和合成罗丹宁衍生物作为针对烯丙基还原酶InhA的新型抗菌素。

  摘要：

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01620