解草唑 | 103112-35-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂解毒剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 解草唑
• 中文别名: 1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-1,2,4-三唑-3-羧酸
• 英文名称: ethyl 1-(2,4-dichloro-phenyl)-5trichloromethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylate
• 英文别名: fenchlorazole-ethyl；1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 103112-35-2
• 化学式: C₁₂H₈Cl₅N₃O₂
• 分子量: 403.479
• InChiKey: GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  469.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.23e-06 M
• 蒸汽压力：
  6.68e-09 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  N,T
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/
• RTECS号：
  XZ4272500

制备方法与用途

化学性质

解草唑是一种白色无味固体，熔点为108～112℃，在20℃时蒸气压为8.9×10^-4 mPa。亨利常数为3.71×10^-4 Pa·m^3/mol（20℃，计算值）。相对密度为1.7（20℃）。水中溶解度为0.9 mg/L（20℃, pH 4.5）。在有机溶剂中的溶解度如下：丙酮中360 g/L，二氯甲烷中大于500 g/L，正己烷中2.5 g/L，甲醇中27 g/L，甲苯中270 g/L。水溶液中水解稳定性为：pH 5时DT50为115天，pH 7时5.5天，pH 9时0.079天。

毒性

解草唑的急性经口LD50大于5000 mg/kg（大鼠）和2000 mg/kg（小鼠）。对兔皮肤及眼睛无刺激作用，并且对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50(4小时)大于1.52 mg/L。通过90天喂食试验，雄性大鼠的最高耐受剂量为80 mg/kg饲料，雌性大鼠为320 mg/kg饲料；对于狗而言，一年试验的最高无作用剂量为80 mg/kg饲料。根据BfR的规定，ADI值为0.0025 mg/kg·L（1991年）。

作用机理

解草唑的作用机制是加速信唑禾草灵在植株中的解毒过程，从而改善了小麦、黑麦等作物对信唑禾草灵的耐药性。然而，它对禾本科杂草的敏感性没有明显影响。

应用

解草唑已在各种气候条件和农业生产条件下进行了田间试验，并显示出对鼠尾看麦娘、燕麦、风草及藕草等多种禾本科杂草具有较高的除草活性。在防除禾本科杂草时，它不会降低曙唑禾草灵的除草效果。无论是苗前还是苗后施用，解草唑均未表现出除草活性；即使使用高达10 kg/hm²的剂量也不会产生任何除草作用。

合成方法

解草唑主要通过两种合成方法制备：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  解草唑 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 解草唑
  参考文献：
  名称：

  作为潜在安全剂的新型三氯甲基二氯苯基三唑衍生物的设计、合成和评价。

  摘要：

  安全剂的主导地位可以与除草剂结合，获得对作物的有效保护和农田杂草的合格控制。为解决作物毒性问题，开发新型潜在安全剂精恶唑禾草灵除草剂，根据活性亚基组合原理，设计合成了一系列三氯甲基二氯苯三唑衍生物。以取代氨基苯酚和氨基醇衍生物为起始原料，经环化和酰化反应，合成了21种新型取代三氯甲基二氯苯三唑类化合物。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 明确表征。温室生物测定表明，大部分标题化合物均能不同程度地保护小麦免受精恶唑草灵引起的药害，其中化合物5o在10 μmol/L浓度下表现出优异的安全剂活性，优于商品化化合物芬氯唑。 。确定了新化合物的构效关系，表明含有苯并恶嗪基团的化合物比恶唑取代的化合物表现出更好的活性。在特定位置引入苯并恶嗪片段和给电子基团可以提高或维持小麦对抗除草剂精恶唑草灵攻击的安全活性。分子对接模型表明，5o 和精恶唑禾草灵之间的潜在机制与除草剂的解毒有关。目前的工作结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/biom9090438

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。